De ascendencia yoruba, o nixeriano Olajuwon foi a Estados Unidos e xogou na Universidade de Houston, compartindo equipo con Clyde Drexler para formar o "Phi Slamma Jamma". Xogou co nome de "Akeem" nas costas, para cambialo máis tarde por "Hakeem".
Olajuwon axudou a que os Cougars chegasen ás finais da NCAA dous anos consecutivos, pero perderon primeiro contra North Carolina State en 1983 e Georgetown en 1984. Drexler fíxose profesional en 1983, deixando a Olajuwon só no equipo.
Os Rockets tiveron un éxito inmediato durante a tempada como novato de Olajuwon e compartiu equipo co Rookie do Ano de 1984, Ralph Sampson, para formar o dúo orixinal da NBA coñecido como as "Torres Xemelgas". Levaron a Houston ás finais da NBA de 1986 onde perderon contra os Boston Celtics. Olajuwon fixo unha media de 20,6 puntos, 11,9 rebotes e 2,68 tapóns na súa primeira tempada. Terminou como subcampión na votación do rookie do ano de 1985 tras Michael Jordan.
Anos de transición (1987-1993)
Tras perder a Sampson primeiro por lesión e máis tarde ao ser traspasado, Olajuwon prosperou. Converteuse nun fixo no Primeiro Equipo da NBA e converteuse en cidadán estadounidense en 1993.
Olajuwon estableceuse como un gran xogador, perfeccionou un conxunto de fintas e movementos baixo o aro que foron coñecidos como "Dream Shake". Tivo intensas rivalidades con outros grandes pivotes da época, especialmente con Patrick Ewing e David Robinson, así como o seu rival Karl Malone, onde nas finais contra Orlando Magic forxou a súa principal rivalidade, con Shaq, o cal se convertería no seu sucesor.
Anos de campionatos (1993-1995)
Olajuwon gañou a reputación de ser un gran xogador de equipo e xunto con David Robinson foi aclamado como o mellor pivote da súa xeración. Adoitaba superar a pivotes como Ewing, Dikembe Mutombo e O'Neal (nos seus primeiros anos), e outros grandes defensores como Dennis Rodman ou Malone. As súas batallas máis difíciles foron co seu rival David Robinson, onde normalmente Olajuwon superábao nas estatísticas individuais. Os dous xogaban para franquías texanas distintas, pero Olajuwon perdía 12-30 contra Robinson en liga regular, aínda que en playoffs superábao cunha marca de 4-2.
Os Rockets de Olajuwon finalmente gañaron o título en 1994, nunha serie épica de sete partidos contra os New York Knicks, o equipo dun dos seus perennes rivais, Patrick Ewing. Tras cinco partidos, os Knicks tomaron vantaxe por 3-2. Os Rockets defendían unha vantaxe de 86-84 nos últimos segundos do sexto partido. No último segundo, o beirado tirador dos Knicks John Starks (quen anotara 27 puntos até entón) tiraba por un triplo que lles valese as finais, pero Olajuwon fixo unha das mellores xogadas defensivas de todos os tempos e taponou o disparo. No sétimo partido, Olajuwon dominou o xogo, o seu dobre-dobre con 25 puntos e 10 rebotes foron suficientes para vencer aos Knicks, traendo o primeiro título a Houston desde que os Houston Oilers gañasen a AFL en 1961.
Hakeem estaba no cume da súa carreira. Nese ano converteuse no único xogador da historia da NBA en gañar o MVP, MVP das Finais e o Xogador Defensivo do Ano na mesma tempada. A fama de Olajuwon foi ben merecida, xa que os Rockets foron probablemente o campión con menos posibilidades de todos os tempos. Ningún dos outros xogadores do equipo titular (Robert Horry, Otis Thorpe, Vernon Maxwell e Kenny Smith) nin o Sexto Home Sam Cassell eran considerados estrelas, feito que se comproba ao ver que Olajuwon foi o único All-Star dos Rockets dese ano.
Os Rockets gañaron o título de novo en 1995, outra vez con Olajuwon como estrela. Máis notoriamente en 1995, cando os Rockets enfrontáronse aos Spurs na serie, o candidato a MVP Robinson foi superado por Olajuwon nos puntos por 35-24. Nin sequera Rodman, un dos xogadores que mellor defendían e máis rebotes capturaba puido axudarlle. Robinson díxolle á revista Life Magazine "Hakeem? You don't solve Hakeem." ("Hakeem? Non podes facer nada contra Hakeem."). Os Rockets gañaron todos os partidos desa serie. Na final da NBA, os Rockets varreron aos Orlando Magic, liderados por un mozo Shaquille O'Neal. O mundo enteiro do baloncesto agardara polo enfrentamiendo entre os dous grandes pivotes, e foi Olajuwon quen superou a O'Neal por 33-28 puntos por partido, elevando a súa propia marca de puntos por partido da liga regular en cinco puntos, mentres que O'Neal baixou nun. Como nota, Hakeem foi de novo o único xogador All-Star dos Rockets dese ano.
É un do catro xogadores da historia da NBA que conseguiu un cuádruplo-dobre. Concretamente, o 29 de marzo de 1990, contra Milwaukee Bucks, tras anotar 18 puntos, 16 rebotes, 10 asistencias e meter 11 tapóns. De feito existiu unha histórica polémica respecto diso, xa que só vinte e seis días antes, noutra actuación antolóxica contra os Golden State Warriors logrou outro cuádruplo-dobre con 29 puntos, 18 rebotes, 9 asistencias e 11 tapóns, aínda que lle terminaron quitando unha asistencia das estatísticas (o elemento o baloncesto do que cabe máis interpretación subxectiva, a diferenza dos puntos, rebotes ou tapóns).
Período post-campionato (1995-2000)
A gloria dos Rockets acabou axiña que como Michael Jordan volveu da súa retirada, e as súas Chicago Bulls dominaron a liga durante o tres anos seguintes, aínda que os Rockets fixeron historia,non puideron bater aos Bulls liderados por Jordan. De todos os xeitos nunca se atoparon en playoffs porque os Rockets eran un equipo da Conferencia Oeste e os Bulls da Conferencia Leste: a única forma de atoparse en post-tempada era nas finais da NBA, pero os Rockets fallaron no intento nos seguintes anos a pesar do esforzo de Olajuwon, Drexler, Barkley e Scottie Pippen, adquirido na campaña 98-99.
Toronto Raptors (2001-2002)
Houston comezouse a reconstruír mediante a adquisición de mozas os beirados Cuttino Mobley e Steve Francis, os Co-Rookies do Ano de 2000. O 8 de agosto de 2001 Hakeem foi traspasado aos Toronto Raptors, onde xogaría a súa última tempada na NBA, facendo unha media de 7,1 puntos e 6,0 rebotes por partido (as máis baixas da súa carreira) antes de retirarse como un dos mellores pivotes de todos os tempos. Pouco despois da súa retirada, o número 34 foi retirado dos Houston Rockets.
Un dos "cincuenta mellores xogadores da historia da NBA" (1996)
Único xogador da NBA en gañar o MVP, MVP das finais e Xogador Defensivo do Ano nunha mesma tempada (1994)
Un dos catro xogadores da NBA en acabar un partido cun cuádruplo-dobre.
Olajuwon tamén gañou os títulos de reboteador e taponador, converténdose no terceiro xogador (tras Abdul-Jabbar e Bill Walton) en liderar a liga en ambas as categorías na mesma tempada.
Líder de todos os tempos en tapóns, pasando ao segundo lugar a Kareem Abdul-Jabbar (Nota: a NBA non gardou estatísticas de tapóns ata que Abdul-Jabbar estivo na liga varios anos).
Olajuwon tamén está no top ten de tapóns, anotación, rebotes e roubos. É o único xogador da historia da NBA en estar no top ten do catro categorías.