L'incarico venne affidato nel 1941 alla Kawasaki, il cui capo progettista Takeo Doi aveva già una buona esperienza nel campo dei bimotori da combattimento, avendo realizzato il Ki-45 e il Ki-48.[2] In particolare, il progettista per il nuovo velivolo si basò principalmente sul primo dei due, che rispondeva meglio alle caratteristiche richieste e presentava buone prestazioni.
Impiego operativo
Il primo prototipo venne completato nell'ottobre 1942 e ne seguirono altri 5, l'ultimo dei quali fu completato nell'aprile 1943. Malgrado le soddisfacenti prove di volo, il Ki-66 non venne ordinato in serie, dato che le sue prestazioni non si discostavano di molto da quelle del Ki-48-II (già in produzione) di cui era comunque previsto l'utilizzo anche quale bombardiere in picchiata.
Tentativi per migliorare le prestazioni del Ki-66 furono portati avanti sostituendo i motori Ha-115 con i più potenti Ha-315 da 1 350 CV su uno dei prototipi già completati, dando vita quindi alla versione Ki-66-Ib, ma lo sviluppo venne definitivamente interrotto nell'ottobre 1943. Rimasero così sulla carta le versioni Ki-66-Ic, Ki-66-Id, che avrebbero dovuto montare motori ancora più potenti, e il caccia pesante Ki-66-II.[1]