Nel 2013 Cassidy esordisce nel campionato di Formula 3 europea, con il team EuroInternational motorizzato Mercedes partecipa alle tre gare del circuito di Norisring e con il team Carlin motorizato Volkswagen le tre gare sul circuito di Hockenheimring. L'anno seguente partecipa alle sei gare conclusive del campionato con il team ThreeBond. Nel 2015 viene ingaggiato dalla Prema Powerteam che utilizza il motore Mercedes, con il team italiano disputa le gare di Algarve e del Nürburgring. Nel circuito tedesco conquista i primi podi nella competizione, arriva secondo in gara 1 e terzo nella gara 3. Conclude la stagione con 43 punti e la Prema lo conferma per tutte le gare della stagione seguente. Nel 2016 lotta per il vertice della classifica, conquista otto podi e arriva anche la sua prima vittoria in Formula 3 sul Circuito di Zandvoort. Chiude la stagione al quarto posto dietro al campione Lance Stroll[1].
Nel 2015 Cassidy partecipa al campionato giapponese Super GT. Dopo la prima gara nella classe GT300 con la Toyota, l'anno successivo passa alla Lexus nella classe GT500. Nel 2017, in coppia con Ryō Hirakawa, arriva il primo successo sul Circuito di Okayama[2]; dopo altri 3 podi tra cui una vittoria sul circuito di Buriram si laurea campione[3][4].Nelle stagioni 2018 e 2019 chiude secondo in classifica, conquistando altre due vittorie, nel 2020 lascia la Lexus per andare in Toyota. Vince la prima gara al Fuji ma poi è costretto a saltare le ultime gare della stagione e chiude ottavo in classifica[5].
Super Formula
Nel 2015 partecipa e vince il campionato di F3 giapponese con il team TOM'S[6]. Nel 2017 oltre a correre nel Super GT, Cassidy si iscrive al campionato di Super Formula con il team Kondō Racing[7], nella prima stagione ottiene solo un terzo posto a Okayama, nel 2018 arriva la sua prima vittoria sul Circuito del Fuji e altri tre podi[8], conclude la stagione al secondo a solo un punto dal primo, Naoki Yamamoto[9].Nel 2019 passa al team TOM'S, vince la prima gara della stagione a Suzuka e arriva a podio in altre tre occasioni[10], a fine anno riesce a laurearsi campione[11].Nella stagione 2020 conquista la sua terza vittoria in Super Formula a Sugo[12].
Nel luglio 2020 è stato ingaggiato dalla scuderia Envision Virgin Racing per correre nella stagione 2020-21 di Formula E[22]. Conquista la prima Super Pole nelle qualifiche del secondo E-Prix di Roma.[23]. A Valencia arriva quarto nel primo E-Prix, grazie anche al caos dovuto alla poca carica rimasta nella maggior parte delle monoposto[24]. Nel secondo E-Prix di Puebla conquista il suo primo podio nella categoria, un terzo posto diventato poi secondo per la penalità a Pascal Wehrlein[25]. Nella prima gara del E-Prix di New York conquista la sua seconda pole, in gara conclude quarto[26]. Mentre nella seconda gara termina con il secondo posto dietro a Sam Bird[27]. Chiude la stagione al 15º posto, secondo tra i piloti esordienti nella categoria.
Cassidy viene confermato da Envision Racing per la sua seconda stagione in Formula E[28]. Nelle prime dieci gare arriva a punti tre volte, nel E-Prix di Dirʿiyya, nel E-Prix di Roma e a Monaco. Nella gara 1 del E-Prix di New York Cassidy conquista la Pole position[29], in gara domina dal primo giro ma ha sette minuti della fine inizia a piovere forte è molti piloti finiscono contro il muro compreso Cassidy, la direzione gara decide di esporre la bandiera rossa congelando così le posizioni al giro precedente e regalando al neozelandese il suo primo successo nella serie[30]. Nel resto della stagione ottiene un altro podio, arrivando terzo nell'E-Prix di Londra e chiude al undicesimo posto in classifica piloti.
Cassidy rimane in Formula E per la sua terza stagione, correndo sempre per Envision, dividendo il box con il nuovo compagno Sébastien Buemi[31]. Dopo le prime tre corse con risultati discreti, ottiene due podi consecutivi, arrivando secondo nell'E-Prix di Hyderabad e terzo a Città del Capo[32][33]. Nella seconda gara dell'E-Prix di Berlino ottiene la sua seconda vittoria nella serie davanti a Jake Dennis[34]. Casidy si ripete vincendo anche l'E-Prix di Monaco, conquistando anche la testa della classifica piloti[35]. Con i risultati negativi a Giacarta per la testa della classifica ma nel E-Prix di Portland ottiene la sua quarta vittoria nella sere rimontando da metà griglia, grazie a questo risultato ritorna secondo in classifica a un punto da Jake Dennis[36]. Ottiene un'altra vittoria nel ultima gara stagionale a Londra e a fine stagione chiude da vice campione dietro Jake Dennis.
Il sette agosto del 2023, Cassidy viene annunciato come nuovo pilota del team Jaguar TCS Racing al posto del uscente Sam Bird[37]. La stagione nel nuovo team inizia subito bene, il neozelandese nelle prime tre gare ottiene tre podi tra cui la vittoria in gara due dell'E-Prix di Dirʿiyya. La sua seconda vittoria arriva a Berlino, risultato che lo proietta in testa alla classifica piloti[38]. Le ultime gare non vanno bene per Cassidy che nel ultima gara stagionale perde il titolo ai danni di Pascal Wehrlein[39].
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