La strada fu costruita durante la prima guerra mondiale da prigionieri russi. Solo successivamente furono costruiti i ponti che oltrepassavano il rio Gadera. È per questo motivo che prima e dopo i ponti vi sono strette curve a gomito, in cui a esempio due bus provenienti da direzioni opposte non riescono a transitare assieme.
Anche per questo motivo, il 6 luglio 1993, in località Longega, ci fu un grave incidente tra un bus turistico italiano, facente parte di un gruppo di 4 bus della Diocesi di Orvieto-Todi, e un'automobile BMW. Nello scontro morirono 18 persone (tra cui una bambina) e altre 22 rimasero gravemente ferite[4].
Dopo questo e altri tragici avvenimenti si decise di ricostruire in alcuni punti la strada, con la costruzione di nuove gallerie. Nel dicembre del 2006, finalmente, è stata aperta parzialmente la nuova strada, molto più scorrevole. Per completare il progetto iniziale sarebbe tuttavia necessario bypassare la località di Longega con un nuovo ponte che colleghi direttamente l'uscita dalla galleria più meridionale all'incrocio per Rina. La soluzione temporanea attuale, oltre a richiedere una curva a gomito all'uscita dell'ultima galleria, non evita il tratto più problematico, ossia il ponte di Longega[5].
Nel marzo 2019 hanno preso avvio i lavori per il nuovo accesso alla statale 244. A lavori ultimati, l'accesso sarà situato a 500 metri circa a est di quello attuale e sarà possibile, grazie a un ponte sulla Rienza che scavalcherà altresì la linea ferroviaria e a una galleria di circa un kilometro, giungere direttamente alla località Aue. Tale soluzione permette di evitare il passaggio fino a ora obbligatorio della località di Floronzo, nonché alleggerirebbe il traffico generato dall'attuale incrocio a T a raso presso il ponte di San Lorenzo, attuale accesso alla SS 244[6].
Il 9 aprile 2022 è stato aperto al traffico il nuovo accesso della SS 244 dalla SS 49. Il precedente incrocio serve come accesso agli abitati di San Lorenzo di Sebato e Floronzo.
Gestione
In seguito al decreto legislativo 2 settembre 1997, n° 320, dal 1º luglio 1998 la gestione del tratto altoatesino è passata dall'ANAS alla Provincia autonoma di Bolzano. Quest'ultima ha lasciato la classificazione e la sigla di statale (SS) alla strada, poiché non si tratta di un trasferimento dal demanio dello Stato a quello delle Regioni, ma di una delega in materia di viabilità e pertanto la titolarità resta sempre in capo allo Stato.
^pullman precipita: 18 morti, in archiviostorico.corriere, 7 luglio 1993. URL consultato il 16 luglio 1993 (archiviato dall'url originale il 1º gennaio 2016).
^abcdefghIn corsivo sono indicate le strade statali facenti parte sino al 1945 - per l'intera estensione - del territorio italiano e poi parzialmente cedute agli Stati vincitori della Seconda guerra mondiale, in seguito alla modifica dei confini nazionali stabilita dal trattato di Parigi del 1947.
