Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

5-Hidroksitriptofan

5-Hidroksitriptofan
Formula rangka
Model bola dan batang
Nama
Nama IUPAC
Asid 2-amino-3-(5-hidroksi-1H-indol-3-il)propanoik
Pengecam
Imej model 3D Jmol
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.022.193
KEGG
MeSH 5-Hydroxytryptophan
UNII
  • InChI=1S/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1 ☑Y
    Key: LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N ☑Y
  • InChI=1/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1
    Key: LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQEBZ
  • O=C(O)[C@@H](N)Cc2c1cc(O)ccc1[nH]c2
Sifat
C11H12N2O3
Jisim molar 220.23 g·mol−1
Ketumpatan 1.484 g/mL
Takat lebur 298 hingga[convert: unknown unit]
Takat didih 520.6 °C (969.1 °F; 793.8 K)
Farmakologi
Kod ATC N06AX01
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

5-Hidroksitriptofan (5-HTP), juga dikenali sebagai oksitriptan, ialah asid amino dan molekul pelopor kimia wujud semula jadi serta perantaraan metabolisme dalam biosintesis neurotransmiter serotonin.

Kegunaan

5-HTP dijual di kaunter di Amerika Syarikat, Perancis, Kanada, Singapura, Belanda dan United Kingdom sebagai makanan tambahan sebagai antidepresan, penahan selera makan dan bantuan tidur. Ia juga dipasarkan di banyak negara Eropah untuk bagi kemurungan major di bawah nama dagangan Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH, dan Triptum.[1]

Kajian 2002 menyimpulkan bahawa walaupun data yang dinilai menunjukkan bahawa 5-HTP adalah lebih berkesan daripada plasebo dalam rawatan kemurungan, tetapi tidak mencukupi lagi untuk menjadi konklusif kerana kekurangan data klinikal yang memenuhi piawaian yang ketat ketika itu.[2] Kajian yang lebih dan lebih besar menggunakan metodologi semasa diperlukan untuk menentukan sama ada 5-HTP benar-benar berkesan dalam merawat kemurungan.[3][4] Dalam ujian kecil, terkawal 5-HTP juga telah dilaporkan untuk menambah keberkesanan antidepresan klomipramina.[5][6][7] Metaanalisis pada 2020 mendapati suplemen 5-HTP oral mempunyai saiz kesan yang besar terhadap keterukan gejala kemurungan. Walau bagaimanapun, kajian yang disertakan dianggap agak lemah, dan kaedah dan tempoh rawatan adalah berbeza-beza antara tujuh kajian yang diperiksa.[8]

Penggunaan 5-HTP selepas MDMA

MDMA ialah ubat psikotropik empatogenik-enaktogenik dan serotonergik yang digunakan terutamanya bagi tujuan rekreasi, walaupun kadangkala juga digunakan sebagai terapeutik. Dalam kalangan pengguna MDMA, kesan serotonergik ubat selalunya menjadi perhatian dan kebimbangan tertentu: selepas mengambil MDMA, kepekatan serotonin banyak kekurangan di dalam otak. 5-HTP diperlukan buat pengeluaran serotonin, dan kepekatannya dalam otak juga berkurangan selepas mengambil MDMA.

Penggunaan lain

Pada dos yang tinggi, atau dalam kombinasi dengan karbidopa, 5-HTP telah digunakan untuk merawat obesiti (dengan menggalakkan penurunan berat badan).[9][10]

Dalam ujian klinikal pelbagai reka bentuk, 5-HTP juga telah dilaporkan untuk merawat fibromialgia,[11] mioklonus,[12] migrain[13] dan ataksia serebelum.[14] Walau bagaimanapun, penemuan klinikal ini masih di tahap awal seperti penemuan terapeutik 5-HTP lain, dan memerlukan pengesahan dalam ujian yang lebih besar.

Kelemahan

Separuh hayat pendek 5-HTP (kurang 2 jam)[15] mungkin mengehadkan potensi terapeutiknya[16] kerana tahap pendedahan 5-HTP sistemik akan naik turun dengan ketara walaupun dengan dos yang agak kerap. Naik turun pendedahan sedemikian biasanya dikaitkan dengan peningkatan beban kejadian buruk akibat daripada puncak Cmax (masa ke kepekatan sistemik maksimum) ubat, dan penurunan keberkesanan klinikal akibat pendedahan subterapeutik bagi sebahagian besar tempoh apabila diambil sebagai unit dos tunggal atau pada selang yang jauh lebih besar daripada Cmaks. Ada cadangan bahawa bentuk dos 5-HTP yang mencapai penghantaran berpanjangan akan menjadi lebih berkesan[16] seperti yang telah ditunjukkan berkali-kali dengan farmaseutikal lain dengan tempoh tindakan yang singkat.[17] Contohnya, oksikodon atau morfina pelepasan terkawal bertujuan untuk membenarkan kelegaan kesakitan melalui mekanisme penghantaran baru sehingga 12 jam dengan bahan aktif yang hanya memberikan kelegaan selama 3-6 jam. Walau bagaimanapun, kebolehubahan yang wujud dalam kalangan pesakit yang berbeza berkenaan metabolisme ubat menjadikan tugas ini mencabar.

Kesan sampingan

Kesan sampingan yang berpotensi 5-HTP termasuk pedih ulu hati, sakit perut, loya, muntah, cirit-birit, mengantuk, masalah seksual, mimpi buruk atau jelas dan masalah otot.[18] Oleh kerana 5-HTP belum dikaji secara menyeluruh dalam persekitaran klinikal, kesan sampingan dan interaksi dengan ubat lain yang berkemungkinan belum diketahui. Menurut Perpustakaan Perubatan Negara AS, 5-HTP tidak dikaitkan dengan sindrom serotonin atau sebarang kejadian buruk yang serius pada manusia.[19] Dalam pelbagai kajian, 5-HTP juga telah dilaporkan tidak menyebabkan sebarang perubahan hematologi atau kardiovaskular yang ketara.[20] 5-HTP juga telah dikaitkan dengan eosinofilia, tetapi kajian kemudian tidak menemui sebarang hubungan sebab akibat.[21]

Interaksi

Apabila digabungkan dengan antidepresan kelas MAOI atau SSRI, dos parenteral 5-HTP yang sangat tinggi boleh menyebabkan sindrom serotonin akut pada tikus.[22][23] Tidak jelas sama ada penemuan sedemikian mempunyai kaitan klinikal kerana kebanyakan ubat akan menyebabkan kejadian buruk yang serius atau kematian terhadap tikus pada dos yang sangat tinggi. Pada manusia, 5-HTP tidak pernah dikaitkan secara klinikal dengan sindrom serotonin walaupun laporan kes mencadangkan 5-HTP boleh mencetuskan mania apabila ditambah kepada MAOI.[24]

Apabila digabungkan dengan karbidopa sebagai rawatan gejala penyakit Parkinson, 5-HTP menyebabkan loya dan muntah; namun ini boleh dikurangkan melalui pemberian granisetron.[25] Seperti yang dinyatakan di bawah di bawah farmakologi, kes penyakit seperti skleroderma telah dilaporkan pada pesakit yang menggunakan karbidopa dan 5-HTP.[26]

5-HTP oral menghasilkan peningkatan dalam 5-HIAA (sejens metabolit serotonin) kencing menunjukkan bahawa 5-HTP dimetabolismekan secara periferi kepada serotonin yang kemudiannya dimetabolismekan. Ini mungkin menyebabkan keputusan positif palsu dalam ujian mencari sindrom karsinoid.[27][28] Disebabkan oleh penukaran 5-HTP kepada serotonin oleh hati, mungkin terdapat risiko penyakit injap jantung daripada kesan serotonin pada jantung, berdasarkan penemuan praklinikal.[29][30] Walau bagaimanapun, 5-HTP tidak dikaitkan dengan keracunan jantung pada manusia.[21][20][19][31]

Telah dicadangkan bahawa 5-HTP boleh menyebabkan sindrom eosinofilia-mialgia (EMS), keadaan serius yang mengakibatkan kelembutan otot yang melampau, mialgia dan keabnormalan darah. Walau bagaimanapun, terdapat bukti untuk menunjukkan bahawa EMS berkemungkinan disebabkan oleh bahan cemar dalam suplemen 5-HTP tertentu.[32]

Pengeluaran

5-HTP dihasilkan daripada asid amino triptofan melalui tindakan enzim triptofan hidroksilase. Hidroksilase ialah salah satu daripada hidroksilase asid amino aromatik bergantungan biopterin. Pengeluaran 5-HTP ialah langkah pengehad kadar dalam sintesis 5-HT (serotonin). 5-HTP biasanya ditukar dengan pantas kepada 5-HT oleh dekarboksilase asid amino.[33]

Penyerapan

Selepas pentadbiran oral, 5-HTP diserap oleh usus atasan.[15] Cara penyerapan tidak diketahui, tetapi mungkin melibatkan pengangkutan aktif melalui pengangkut asid amino. 5-HTP diserap secukupnya melalui rongga mulut.[34] Dengan perencat dekarboksilase, bioketersediaan 5-HTP boleh menjadi lebih tinggi daripada 50%.[35]

Farmakokinetik

5-HTP diserap dengan pantas dengan pada tmax sekitar 1.5 jam, dan cepat dihapuskan dengan separuh hayat kira-kira 1.5-2 jam. Pemberian bersama perencat dekarboksilase (cth., karbidopa, benserazida) menggandakan separuh hayat 5-HTP kepada 3 hingga 4 jam,[36][15] dan meningkatkan pendedahan sebanyak beberapa kali ganda, bergantung kepada rejimen dos.[15][37]

Metabolisme

5-HTP didekarboksilasi kepada serotonin (5-hidroksitriptamina atau 5-HT) oleh enzim dekarboksilase asid L-amino aromatik dengan bantuan vitamin B6.[38] Tindak balas ini berlaku dalam tisu saraf dan dalam hati.[39] 5-HTP melintasi penghalang darah-otak,[40] manakala 5-HT pula tidak. Lebihan 5-HTP, terutamanya apabila diberikan dengan vitamin B6, dianggap akan dimetabolismekan dan dikumuhkan.[41][42]

5-HTP AAAD Serotonin
 
PLP
 
 


Farmakologi

Tindakan psikoaktif 5-HTP diperoleh daripada peningkatan pengeluaran serotonin dalam tisu sistem saraf pusat.[43]

Metabolic pathway from tryptophan to serotonin.
Laluan metabolik dari tryptophan ke serotonin.

Penyelidikan menunjukkan bahawa pemberian bersama dengan karbidopa banyak meningkatkan tahap plasma 5-HTP.[44] Kajian lain telah menunjukkan risiko keadaan seperti skleroderma yang terhasil daripada gabungan 5-HTP dan karbidopa.[45]

Status kawal selia

Pada masa ini tiada produk ubat yang diluluskan mengandungi 5-HTP yang diluluskan oleh FDA.[46] Semua produk 5-HTP yang tersedia adalah nutraseutikal, dan oleh itu tidak dikawal atau disahkan bagi ketulenan, integriti, atau keberkesanan atau keselamatan klinikal, mewajibkan berhati-hati mengenai penggunaan manusia.[47]

Mulai 25 Ogos 2020, Hungary menambah 5-HTP pada senarai bahan psikoaktif terkawal, dan melarang pengeluaran, penjualan, import, penyimpanan dan penggunaan, menjadikannya negara pertama yang berbuat demikian.[48]

Sumber pemakanan

Walaupun 5-HTP ditemui dalam makanan dalam kuantiti yang tidak ketara, ia merupakan bahan kimia yang terlibat secara perantaraan dalam metabolisme triptofan, asid amino yang terdapat dalam semua makanan tidak terpecah, dengan jumlah kandungan asid amino yang lebih rendah dikaitkan dengan peningkatan penyerapan triptofan.[49]

Benih Griffonia simplicifolia, pokok renek memanjat yang berasal dari Afrika Barat dan Afrika Tengah, digunakan sebagai suplemen herba bagi kandungan 5-HTP mereka.[50][51][52] Dalam satu ujian pada 2010, ekstrak Griffonia simplicifolia nampaknya meningkatkan rasa kenyang pada wanita dengan berat badan berlebihan.[53]

Rujukan

  1. ^ Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN 978-3-88763-075-1.
  2. ^ Shaw, Kelly A, penyunting (2002). "Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression" (PDF). The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2010 (1): CD003198. doi:10.1002/14651858.CD003198. PMID 11869656.
  3. ^ "5-Hydroxytryptophan (5-HTP)". University of Maryland Medical Center. Diarkibkan daripada yang asal pada 25 June 2017. Dicapai pada 9 January 2012.
  4. ^ "Second-tier natural antidepressants: review and critique". Journal of Affective Disorders. 130 (3): 343–357. May 2011. doi:10.1016/j.jad.2010.06.010. PMID 20579741.
  5. ^ "Serotonin precursors in the treatment of depression". Advances in Biochemical Psychopharmacology. 34: 259–286. 1982. PMID 6753514.
  6. ^ "5-hydroxytryptophan in combination with clomipramine in "therapy-resistant" depressions". Psychopharmacologia. 38 (3): 267–269. 1974. doi:10.1007/BF00421379. PMID 4547418.
  7. ^ "Treatment of depression with L-5-hydroxytryptophan combined with chlorimipramine, a double-blind study". International Journal of Clinical Pharmacology Research. 3 (4): 239–250. 1983. PMID 6381336.
  8. ^ Javelle, Florian; Lampit, Amit; Bloch, Wilhelm; Häussermann, Peter; Johnson, Sheri; Zimmer, Philipp (2020). "Effects of 5-hydroxytryptophan on distinct types of depression: a systematic review and meta-analysis". Nutrition Reviews. 78 (1): 77–88. doi:10.1093/nutrit/nuz039. PMID 31504850.
  9. ^ "Combinations of drugs in the Treatment of Obesity". Pharmaceuticals. 3 (8): 2398–2415. July 2010. doi:10.3390/ph3082398. PMC 4033931. PMID 27713360.
  10. ^ "Off-label drugs for weight management". Diabetes, Metabolic Syndrome and Obesity: Targets and Therapy. 10: 223–234. 2017. doi:10.2147/DMSO.S95299. PMC 5473499. PMID 28652791.
  11. ^ "Double-blind study of 5-hydroxytryptophan versus placebo in the treatment of primary fibromyalgia syndrome". J Int Med Res. 18 (3): 201–209. 1990. doi:10.1177/030006059001800304. PMID 2193835.
  12. ^ "Treatment of myoclonus with L-5-hydroxytryptophan and carbidopa: clinical, electrophysiological, and biochemical observations". Ann Neurol. 7 (6): 570–576. 1980. doi:10.1002/ana.410070611. PMID 6969054.
  13. ^ "5-OH-Tryptophane in migraine: clinical and neurophysiological considerations". J Neurol. 225 (1): 41–46. 1981. doi:10.1007/bf00313460. PMID 6164755.
  14. ^ "Improvement of cerebellar ataxia with levorotatory form of 5-hydroxytryptophan. A double-blind study with quantified data processing". Arch Neurol. 45 (11): 1217–1222. Nov 1988. doi:10.1001/archneur.1988.00520350055016. PMID 3190503.
  15. ^ a b c d "Placebo-controlled comparison of three dose-regimens of 5-hydroxytryptophan challenge test in healthy volunteers". Journal of Clinical Psychopharmacology. 22 (2): 183–189. April 2002. doi:10.1097/00004714-200204000-00012. PMID 11910264.
  16. ^ a b "Adjunctive 5-Hydroxytryptophan Slow-Release for Treatment-Resistant Depression: Clinical and Preclinical Rationale". Trends in Pharmacological Sciences. 37 (11): 933–944. November 2016. doi:10.1016/j.tips.2016.09.001. PMC 5728156. PMID 27692695.
  17. ^ "Assessment of the feasibility of oral controlled release in an exploratory development setting". Drug Discovery Today. 10 (17): 1159–1166. September 2005. doi:10.1016/S1359-6446(05)03551-8. PMID 16182208.
  18. ^ "5-HTP". U.S. National Library of Medicine. Dicapai pada 7 June 2015.
  19. ^ a b "5-Hydroxytryptophan, C11H12N2O3, CID 144 - PubChem".
  20. ^ a b "5-Hydroxytryptophan: a review of its antidepressant efficacy and adverse effects". J Clin Psychopharmacol. 7 (3): 127–37. Jun 1987. doi:10.1097/00004714-198706000-00002. PMID 3298325.
  21. ^ a b "Safety of 5-hydroxy-L-tryptophan". Toxicol. Lett. 150 (1): 111–22. 2004. doi:10.1016/j.toxlet.2003.12.070. PMID 15068828.
  22. ^ "Characterization of serotonin-toxicity syndrome (toxidrome) elicited by 5-hydroxy-l-tryptophan in clorgyline-pretreated rats". European Journal of Pharmacology. 588 (2–3): 198–206. July 2008. doi:10.1016/j.ejphar.2008.04.004. PMC 4242171. PMID 18499101.
  23. ^ "Effects of co-administration of a selective serotonin reuptake inhibitor and monoamine oxidase inhibitors on 5-HT-related behavior in rats". European Journal of Pharmacology. 532 (3): 258–64. February 2006. doi:10.1016/j.ejphar.2005.12.075. PMID 16488409.
  24. ^ "Mania following addition of hydroxytryptophan to monoamine oxidase inhibitor". General Hospital Psychiatry. 34 (1): 102.e13–4. 2012. doi:10.1016/j.genhosppsych.2011.08.014. PMC 3253963. PMID 21963353.
  25. ^ "Enhanced tolerability of the 5-hydroxytryptophane challenge test combined with granisetron". Journal of Psychopharmacology. 24 (1): 65–72. January 2010. doi:10.1177/0269881108094299. PMID 18719048.
  26. ^ "Carbidopa/Levodopa". Truestarhealth.com. Diarkibkan daripada yang asal pada 8 January 2014. Dicapai pada 2014-01-09.
  27. ^ "Increase of urinary 5-hydroxyindoleacetic acid excretion but not serum chromogranin A following over-the-counter 5-hydroxytryptophan intake". Canadian Journal of Gastroenterology. 22 (1): 49–53. January 2008. doi:10.1155/2008/472159. PMC 2659120. PMID 18209781.
  28. ^ "'Sweet Dreams', 'Happy Days' and elevated 24-h urine 5-hydroxyindoleacetic acid excretion". Annals of Clinical Biochemistry. 50 (Pt 1): 80–2. January 2013. doi:10.1258/acb.2012.012041. PMID 23086978.
  29. ^ "Long-term serotonin administration induces heart valve disease in rats". Circulation. 111 (12): 1517–22. March 2005. doi:10.1161/01.CIR.0000159356.42064.48. PMID 15781732.
  30. ^ "Serotonin mechanisms in heart valve disease II: the 5-HT2 receptor and its signaling pathway in aortic valve interstitial cells". The American Journal of Pathology. 161 (6): 2209–18. December 2002. doi:10.1016/S0002-9440(10)64497-5. PMC 1850896. PMID 12466135.
  31. ^ "Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan". Pharmacol. Ther. 109 (3): 325–38. Mar 2006. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.06.004. PMID 16023217.
  32. ^ "An eosinophilia-myalgia syndrome related disorder associated with exposure to L-5-hydroxytryptophan". The Journal of Rheumatology. 21 (12): 2261–5. December 1994. PMID 7699627.
  33. ^ "Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan". Pharmacology & Therapeutics. 109 (3): 325–38. March 2006. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.06.004. PMID 16023217.
  34. ^ "Relationship between the absorption of 5-hydroxytryptophan from an integrated diet, by means of Griffonia simplicifolia extract, and the effect on satiety in overweight females after oral spray administration". Eat Weight Disord. 17 (1): e22-8. March 2012. doi:10.3275/8165. PMID 22142813.
  35. ^ "Bioavailability and related pharmacokinetics in man of orally administered L-5-hydroxytryptophan in steady state". Acta Pharmacologica et Toxicologica. 46 (4): 257–62. April 1980. doi:10.1111/j.1600-0773.1980.tb02451.x. PMID 6966118.
  36. ^ "The effects of aromatic amino acid decarboxylase inhibitors on plasma concentrations of 5-hydroxytryptophan in man". Acta Pharmacologica et Toxicologica. 43 (1): 36–42. July 1978. doi:10.1111/j.1600-0773.1978.tb02229.x. PMID 309271.
  37. ^ "Kinetics of l-5-hydroxytryptophan in healthy subjects". Psychiatry Research. 7 (3): 373–85. December 1982. doi:10.1016/0165-1781(82)90074-9. PMID 6187038.
  38. ^ "Effect of pyridoxal phosphate deficiency on aromatic L-amino acid decarboxylase activity with L-DOPA and L-5-hydroxytryptophan as substrates in rats". Japanese Journal of Pharmacology. 32 (5): 803–11. October 1982. doi:10.1254/jjp.32.803. PMID 6983619.
  39. ^ "Characteristics of dihydroxyphenylalanine/5-hydroxytryptophan decarboxylase activity in brain and liver of cat". Journal of Neurochemistry. 37 (3): 781–7. September 1981. doi:10.1111/j.1471-4159.1982.tb12555.x. PMID 6974228.
  40. ^ "Augmented brain 5-HT crosses the blood-brain barrier through the 5-HT transporter in rat". The European Journal of Neuroscience. 27 (9): 2466–72. May 2008. doi:10.1111/j.1460-9568.2008.06201.x. PMID 18445233.
  41. ^ "Biochemical properties and kinetic parameters of dihydroxyphenylalanine--5-hydroxytryptophan decarboxylase in brain, liver, and adrenals of cat". Canadian Journal of Biochemistry. 57 (7): 1014–8. July 1979. doi:10.1139/o79-126. PMID 39668.
  42. ^ "On the tryptophan-serotonin metabolism in manic-depressive disorders. Changes in plasma 5-HT and 5-HIAA levels and urinary 5-HIAA excretion following oral loading of L-5HTP in patients with depression". Hiroshima Journal of Medical Sciences. 25 (2–3): 135–40. September 1976. PMID 1088369.
  43. ^ "5-HTP: Uses, Side Effects, Interactions and Warnings - WebMD". Diarkibkan daripada yang asal pada 16 November 2009. Dicapai pada 2009-10-05.
  44. ^ "Plasma accumulation of metabolism of orally administered single dose L-5-hydroxytryptophan in man". Acta Pharmacologica et Toxicologica. 49 (3): 184–9. September 1981. doi:10.1111/j.1600-0773.1981.tb00890.x. PMID 6175178.
  45. ^ "Development of a scleroderma-like illness during therapy with L-5-hydroxytryptophan and carbidopa". The New England Journal of Medicine. 303 (14): 782–7. October 1980. doi:10.1056/NEJM198010023031403. PMID 6997735.
  46. ^ "Orange Book: Approved Drug Products with Therapeutic Equivalence Evaluations".
  47. ^ "5-HTP: MedlinePlus Supplements".
  48. ^ MAGYARORSZÁG HIVATALOS LAPJA. Retrieved 2021-04-28.
  49. ^ "5-Hydroxytryptophan". University of Maryland Medical Center. Diarkibkan daripada yang asal pada 6 January 2010. Dicapai pada 21 January 2010.
  50. ^ "5-Hydroxytryptophan (5-HTP)". A.D.A.M., Inc. University of Maryland Medical Center. Animated Dissection of Anatomy for Medicine, Inc. (A.D.A.M., Inc.) provided health and benefits information and technology to healthcare organizations, employers, consumers, and educational institutions
  51. ^ "An open-label trial of L-5-hydroxytryptophan in subjects with romantic stress". Neuro Endocrinology Letters. 31 (5): 663–6. 2010. PMID 21178946.
  52. ^ "5-hydroxy-L-tryptophan", National Center for Biotechnology Information, PubChem Compound Database, September 2004CID=439280
  53. ^ "Relationship between the absorption of 5-hydroxytryptophan from an integrated diet, by means of Griffonia simplicifolia extract, and the effect on satiety in overweight females after oral spray administration". Eating and Weight Disorders. 17 (1): e22–8. March 2012. doi:10.3275/8165. PMID 22142813.

Read other articles:

Cape Cod Mall

Shopping mall in Hyannis, Massachusetts Cape Cod MallLocationHyannis, Barnstable, MassachusettsCoordinates41°40′03″N 70°17′53″W / 41.667477°N 70.297951°W / 41.667477; -70.297951Opening dateJune 15, 1970; 53 years ago (June 15, 1970)[1]DeveloperDavenport Realty, Equity Management[2]ManagementSimon Property GroupOwnerSimon Property Group (56.4%)No. of stores and services82No. of anchor tenants9Total retail floor area723,605 square...

 

Даріо Бенедетто

Даріо Бенедетто Даріо Бенедетто Особисті дані Повне ім'я Даріо Ісмаель Бенедетто Народження 17 травня 1990(1990-05-17) (33 роки)   Берасатегі Зріст 177 см Вага 80 кг Громадянство  Аргентина,  Мексика Позиція центральний нападник Інформація про клуб Поточний клуб «Бока Х�...

 

Egotisme

J. H. E. Partington: Ambrose Bierce Egotisme didefinisikan sebagai dorongan untuk mempertahankan dan meningkatkan gambaran yang baik tentang diri sendiri, serta melambungkan anggapan tentang ciri dan keunggulan pribadi yang diperkuat dengan kepentingan dan pandangan mengenai dirinya sendiri. Egotisme dapat mencakup perkiraan berlebihan secara intelektual, fisik, sosial, dan lainnya.[1] Orang yang egotis memiliki perasaan yang luar biasa tentang sentralitas Aku sehubungan dengan kualit...

No Min-woo

No Min-wooLahir29 Mei 1986 (umur 37)Korea SelatanPekerjaanAktor, penyanyi Nama KoreaHangul노민우 No Min-woo (lahir 29 Mei 1986) adalah aktor asal Korea Selatan. Karier debutnya dimulai pada tahun 2004 dengan nama panggung Rose untuk band The TRAX di bawah S.M. entertainment sampai ia meninggalkan grup ini pada tahun 2006. Filmografi 2019 Judul Peran Catatan 2019 Partners for Justice Season 2 Jang Cheol / Dr K 2015 Eating Existance Park Byeong 2014 Term of Validity for Love (Chinese Dr...

 

Хава Шапіро

Хава Шапіроівр. חַוָּה שַׁפִירָא‎ Псевдонім Ем Коль Хай (אֵם כָּל חָי)Народилася 26 грудня 1876(1876-12-26)[1]Славута, Ізяславський повіт, Волинська губернія, Російська імперіяПомерла 28 лютого 1943(1943-02-28)[1] (66 років)Терезієнштадт, ТерезінКраїна  Російська імперія Чех

 

Religion in Bosnia and Herzegovina

Religion in Bosnia and Herzegovina (2013 census)[1]   Islam (51%)  Eastern Orthodox (31%)  Catholicism (15%)  No religion / Others (3%) Religious pluralism: A Catholic church (left), a Serbian Orthodox church (right), and a mosque (center background) in Bosanska Krupa. The most widely professed religion in Bosnia and Herzegovina is Islam and the second biggest religion is Christianity. Nearly all the Muslims of Bosnia are followers of the Sunni ...

روبن سزاركا

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (سبتمبر 2018) روبن سزاركا معلومات شخصية الميلاد 17 سبتمبر 1991 (العمر 32 سنة)مانهايم  الطول 1.76 م (5 قدم 9 1⁄2 بوصة) مركز اللعب مدافع الجنسية ألمانيا  معلومات الن

 

المحقق كونان: ساحر السماء الفضية

المحقق كونان: ساحر السماء الفضية名探偵コナン　銀翼の奇術師غلاف الفلم الثامنمعلومات عامةالتصنيف فيلم أنمي الصنف الفني فيلم جريمة — فيلم غموض — فيلم مغامرة — فيلم رومانسي الموضوع طيران تاريخ الصدور  اليابان 17 أبريل ،2004مدة العرض 108 دقيقةاللغة الأصلية اليابانيةالبلد  اليا�...

 

Asian Century

Projected dominance of Asian politics and culture during the 21st century China and India have the two largest populations in the world, and are expected to grow rapidly economically. The Asian Century is the projected 21st-century dominance of Asian politics and culture, assuming certain demographic and economic trends persist. The concept of Asian Century parallels the characterisation of the 19th century as Britain's Imperial Century, and the 20th century as the American Century. A 2011 st...

Lagaan

2001 Indian sports drama film This article is about the Indian live action film. For the Japanese animated series, see Gurren Lagann. LagaanEnglish-language release posterDirected byAshutosh GowarikerScreenplay byAshutosh Gowariker Kumar Dave Sanjay DaymaStory byAshutosh Gowariker Dialogue byK. P. Saxena(Hindi)Ashutosh Gowariker(English) Produced byAamir KhanStarring Aamir Khan Gracy Singh Rachel Shelley Paul Blackthorne Narrated byAmitabh BachchanCinematographyAnil MehtaEdited byBallu Saluja...

 

Capo di Vado Lighthouse

LighthouseCapo di Vado Capo di Vado LighthouseLocationVado LigureLiguriaItalyCoordinates44°15′29″N 8°27′09″E / 44.258083°N 8.452600°E / 44.258083; 8.452600TowerConstructed1883Foundationconcrete baseConstructionmasonry towerAutomatedyesHeight34 metres (112 ft)Shapeoctagonal prism tower with balcony and lanternMarkingswhite tower, grey metallic lantern domePower sourcemains electricity OperatorMarina Militare[1][2]LightFocal heig...

 

Sri Aurobindo

Indian philosopher, yogi, maharishi, poet and nationalist (1872–1950) For the pharmaceutical company, see Aurobindo Pharma. Sri AurobindoAurobindo, c. 1900PersonalBornAurobindo Ghose(1872-08-15)15 August 1872Calcutta, Bengal Presidency, British India(present-day Kolkata, West Bengal, India)Died5 December 1950(1950-12-05) (aged 78)Pondicherry, French India (present-day Pondicherry, Puducherry, India)ReligionHinduNationalityIndianAlma materUniversity of CambridgeRelativesRajna...

Catatan Si Boy the Series

Untuk judul filmnya, lihat Catatan Si Boy (film 1987), Catatan Si Boy II, Catatan Si Boy III, Catatan Si Boy IV, dan Catatan Si Boy V. Catatan Si Boy the SeriesGenre Drama Roman Pembuatim-a-gin-eDitulis oleh Fajar Putra. S Aline Djayasukmana Johanna Wattimena Gita Alvernita Nadia Vetta Hamid Skenario Fajar Putra. S Aline Djayasukmana Johanna Wattimena Gita Alvernita Nadia Vetta Hamid SutradaraAmi SuryadiPemeran Achmad Megantara Hana Prinantina Marsha Aruan Zidni Ilman Hakim Kresna Julio Melay...

 

2022–23 Serie A de México season

Football league seasonSerie A de MéxicoSeason2022–23ChampionsApertura: Tuzos UAZ (1st title)Clausura: Tampico Madero (3rd title)PromotedAguacateros CDUDeportiva VenadosMatches played330Goals scored1,044 (3.16 per match)Top goalscorerApertura:Klinsman Calderón(11 goals)Clausura:Eduardo Mustre(11 goals)Biggest home winApertura:Chihuahua 6–0 Mexicali(28 September 2022)Clausura:Dongu 13–0 Real de Arteaga(18 February 2023)Biggest away winApertura:Yalmakán 0–4 Pachuca(8 September 20...

 

24th Congress of the Communist Party of the Soviet Union

1971 meeting of Soviet delegates 1971 USSR Postal Stamp, celebrating the 24th Congress Valentina Tereshkova, bottom left, with delegates at the 24th CPSU Congress The 24th Congress of the Communist Party of the Soviet Union (CPSU) was convened in Moscow from 30 March to 9 April 1971. The Congress brought together 4,963 delegates, with 102 foreign delegations from 91 countries as observers.[1] The Congress agenda consisted of: The Report of the CPSU Central Committee delivered by Gener...

This One

1989 single by Paul McCartney For other uses, see This One (disambiguation). This One12-inch UK 4-track vinyl release cover, 12R 6223, EMI ParlophoneSingle by Paul McCartneyfrom the album Flowers in the Dirt B-sideThe First StoneGood SignI Wanna CryI'm in Love AgainReleased17 July 1989 (1989-07-17)[1]Recorded18 May 1988 [2]StudioHog Hill Mill (East Sussex, England)Length4:10Label Parlophone Capitol Songwriter(s)Paul McCartneyProducer(s)Paul McCartneyPaul McCartn...

 

Daftar stasiun televisi di Sumatera Utara

Artikel ini membutuhkan rujukan tambahan agar kualitasnya dapat dipastikan. Mohon bantu kami mengembangkan artikel ini dengan cara menambahkan rujukan ke sumber tepercaya. Pernyataan tak bersumber bisa saja dipertentangkan dan dihapus.Cari sumber: Daftar stasiun televisi di Sumatera Utara – berita · surat kabar · buku · cendekiawan · JSTOR (September 2021) Berikut ini adalah daftar stasiun televisi di Sumatera Utara. Catatan: Kecuali pada stasiun terte...

 

Bryce Robinson

Bryce RobinsonPekerjaanAktorTahun aktif2006-sekarang Bryce Robinson (lahir 16 Desember 1999) adalah aktor asal Amerika Serikat. Ia berperan sebagai Patrick Grogan dalam film Marley & Me (2008). Filmografi Four Christmases (2008) sebagai Kid in Jump-Jump #11 Marley & Me (2008) sebagai Patrick Grogan (umur 7) The Danny McKay Project (2009) sebagai Benny Ramsey (post-production) Valentine's Day (2010) sebagai Edison (post-production) The Baster (2010) sebagai Sebastian (umur 9) Pran...

Area codes 419 and 567

Area codes in northwestern Ohio The regions shown in blue are in Ohio. This article does not cite any sources. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Area codes 419 and 567 – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (August 2017) (Learn how and when to remove this template message) Area codes 419 and 567 are telephone area codes in the North American Nu...

 

Henry Bowlby

British Anglican bishop (1823–1894) This article is about the bishop, Henry Bond Bowlby. For his son, the headmaster Henry Thomas Bowlby, see Henry Bowlby (priest). Henry Bowlby, 1862 photograph Stained-glass window by Edward Burne-Jones in St Philip's Cathedral, Birmingham in memory of Bowlby Henry Bond Bowlby (23 August 1823 – 27 August 1894) was an English churchman, the Bishop of Coventry (a suffragan bishop in the Diocese of Worcester) from 1891 until 1894.[1] Life Born on 23...

 
Kembali kehalaman sebelumnya