Etorfina

Etorfina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (5R,6R,7R,9R,13S,14R)-7-[(R)-2-hydroksypentan-2-ylo]-6-metoksy-17-metylo-4,5-epoksy-6,14-etenomorfinian-3-ol Inne nazwy i oznaczenia 6,14-endoeteno-7a-(1-(R)-hydroksy-1-metylobutylo)-tetrahydronororipawina, Immobilon, M99
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C25H33NO4
Masa molowa	411,53 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	14521-96-1
PubChem	26721
DrugBank	DB01497
SMILES CCCC(C)(C1CC23C=CC1(C4C25CCN(C3CC6=C5C(=C(C=C6)O)O4)C)OC)O
Właściwości Temperatura topnienia 214-217 °C[1][2] logP 2,79[1][2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Numer RTECS KM8100000 Dawka śmiertelna LD50 200 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)[2]
Podobne związki
Podobne związki	acetorfina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	środek odurzający grup I-N i IV-N
Farmakokinetyka Działanie przeciwbólowe, uspokajające
Multimedia w Wikimedia Commons

Etorfina (łac. etorphinum) – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny lek opioidowy (pochodna tebainy) objęty Jednolitą konwencją o środkach odurzających z 1961 roku (wykazy I i IV)^[3]. W Polsce jest na wykazach I-N i IV-N Ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii^[4].

Działa około 1000–80000^[5][6] razy mocniej przeciwbólowo od morfiny, a jego powinowactwo do receptora μ jest co najmniej 1000-krotnie silniejsze niż morfiny. Pod względem chemicznym jest pochodną tebainy (alkaloid opium). Poza działaniem przeciwbólowym, blokuje odruchy warunkowe i hamuje wytwarzanie moczu. U myszy i kotów powoduje euforię; u szczurów, psów, kotów i małp zaobserwowano bradykardię oraz spadek ciśnienia krwi.

Etorfina to silny anestetyk, bardzo toksyczny dla ludzi. Zatrucie objawia się przez zawroty głowy, nudności oraz szpilkowate źrenice, połączone z depresją oddechową, obniżonym ciśnieniem krwi i sinicą. W skrajnych przypadkach występuje utrata przytomności i zatrzymanie akcji serca^[7].

Po raz pierwszy uzyskana w 1960 r. z oripawiny^[5]. Zsyntezowała go w laboratorium McFarlan-Smith and Co. w Edynburgu grupa naukowców kierowana przez Kennetha Bentleya, podczas badań nad niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi. Odkryli oni ten związek chemiczny w przypadkowych okolicznościach, ledwie uchodząc z życiem. Podczas porannej przerwy w laboratorium, ktoś zamieszał kawę przy pomocy bagietki nieświadomie zanieczyszczonej śladową ilością nowo otrzymanego związku. Kilku naukowców zapadło w śpiączkę^[8].

Działanie etorfiny szczegółowo opisano w 1967 roku^[7].

Wykazano, że etorfina może być również otrzymywana ze związku macierzystego – tebainy.

Etorfina nie ma zastosowania w medycynie. Jednym z prawdopodobnych czynników tego stanu rzeczy jest moc jej działania i związane z nią niebezpieczeństwa – kropla podana na skórę człowieka może spowodować śmierć wskutek depresji oddechowej w ciągu kilku minut. Właściwe dawkowanie tak silnej substancji jest trudne. Jest (w postaci chlorowodorku) z powodzeniem stosowana w weterynarii do usypiania dużych ssaków, takich jak np. słonie, bydło czy konie^[9]. Jest podawana dożylnie, lub (w przypadku niebezpiecznych zwierząt) wystrzeliwana w specjalnym pocisku z większej odległości. Główną zaletą jest szybkość i siła działania oraz, co może nawet ważniejsze, możliwość natychmiastowego zniesienia działania za pomocą diprenorfiny, najsilniejszego antagonisty opioidowego. Szybkość wypierania etorfiny przez diprenorfinę z receptorów jest istotna dla bezpieczeństwa operowanego zwierzęcia i ludzi wykonujących operację – zmniejsza wstrząs podczas wybudzania i minimalizuje ryzyko, że oszołomione zwierzę wpadnie w panikę jeszcze podczas działania anestetyku.