2-Butanol

2-Butanol
	Butan-2-ol
Drugi nazivi	sec-Butanol; sec-Butil alkohol 2-Butanol 2-Butil alkohol
Identifikacija
CAS registarski broj	78-92-2 , 14898-79-4 (R), 4221-99-2 (S)
PubChem	6568, ; 84682 (R), ; 444683 (S)
ChemSpider	6320 , 76392 (R) , 392543 (S)
EINECS broj	201-158-5
UN broj	1120
DrugBank	DB02606
MeSH	2-butanol
ChEBI	35687
ChEMBL	CHEMBL45462
RTECS registarski broj toksičnosti	EO1750000
Bajlštajn	773649; 1718764 (R); 1718763 (S)
Gmelin Referenca	1686;
3DMet	[http://www.3dmet.dna.affrc.go.jp/html/396584 (R); 25655 (S).html 396584 (R); 25655 (S)]
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	CCC(C)O
InChI
	InChI=1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3 ; Kod: BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N
Svojstva
Molekulska formula	C4H10O
Molarna masa	74.12 g mol−1
Gustina	0,808 g cm−3
Tačka topljenja	-115 °C, 158 K, -175 °F
Tačka ključanja	98-100 °C, 371-373 K, 208-212 °F
Rastvorljivost u vodi	290 g dm−3
log P	0.683
Napon pare	1,67 kPa (na 20 °C)
Indeks prelamanja (nD)	1,3978 (na 20 °C)
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298	−343,3–−342,1 kJ mol-1
Std entalpija; sagorevanja ΔcHo298	−2,6611–−2,6601 MJ mol−1
Standardna molarna entropija So298	213,1 J K-1 mol−1
Specifični toplotni kapacitet, C	197,1 J K−1 mol−1
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	inchem.org
EU-klasifikacija	Xi
EU-indeks	603-127-00-5
NFPA 704	3 1 0
R-oznake	R10, R36/37, R67
S-oznake	S2, S7/9, S13, S24/25, S26, S46
Tačka paljenja	22–27 °C
Tačka spontanog paljenja	405 °C
Eksplozivni limiti	1,7–9,8%
Srodna jedinjenja
Srodna butanoli	n-Butanol; Izobutanol; tert-Butanol
Srodna jedinjenja	Butanon
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

2-Butanol (sec-butanol) je organsko jedinjenje sa formulom C H₃CH(OH)CH₂CH₃. Ovaj sekundarni alkohol je zapaljiva, bezbojna tečnost, koja je rastvorna u 12 delova vode i kompletno se meša sa polarnim organskim rastvaračima, kao što su etri i drugi alkoholi. On se proizvodi u velikim razmerama, prvenstveno kao prekurzor industrijskog rastvarača metil etil ketona. 2-Butanol je hiralan, te postoje dva stereoizomera, koji se označavaju kao (R)-(−)-2-butanol i (S)-(+)-2-butanol. On se normalno nalazi kao smeša dva stereoizomera – racemska smeša.



(R)-(−)-2-butanol	(S)-(+)-2-butanol

Proizvodnja i primene

2-Butanol se industrijski proizvodi hidratacijom 1-butena ili 2-butena:

Sumporna kiselina se koristi kao katalizator over konverzije.^[7]

Mada se deo proizvedenog 2-butanola koristi kao rastvarač, on se uglavnom konvertuje do butanona ("MEK"), koji je važan industrijski rastvarač i prisutan je u sredstvima za čišćenje i uklanjanje farbe. Isparljivi estri 2-butanola imaju prijatne arome, te se u malim količinama koriste u parfemima i veštačkim začinima.

Reference

↑ „2-butanol - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005.. Identification and Related Records. Pristupljeno 12. 10. 2011.
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Alger, Donald B. (November 1991). „The water solubility of 2-butanol: A widespread error”. Journal of Chemical Education (USA: ACS Publications) 68 (11): 939. DOI:10.1021/ed068p939.1. Pristupljeno 2011-10-12.
↑ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

Internacionalna karta hemijske bezbednosti 0112
Nacionalni institut za okupacionu bezbednost i zdravlje (NIOSH) Džepni vodič hemijskih hazarda 0077
IPCS Ekološki zdravstveni kriterijum 65: Butanols: four isomers

[1] „2-butanol - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005.. Identification and Related Records. Pristupljeno 12. 10. 2011.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[3] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[Journal_of_Chemical_Education-6] Alger, Donald B. (November 1991). „The water solubility of 2-butanol: A widespread error”. Journal of Chemical Education (USA: ACS Publications) 68 (11): 939. DOI:10.1021/ed068p939.1. Pristupljeno 2011-10-12.

[Ullmann-7] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]