Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Citalopram

Citalopram
(IUPAC) ime
(RS)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-
(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 59729-33-8
ATC kod N06AB04 N06AB10
PubChem[1][2] 2771
DrugBank DB00215
ChemSpider[3] 2669
UNII 0DHU5B8D6V DaY
KEGG[4] D07704 DaY
ChEMBL[5] CHEMBL549 DaY
Hemijski podaci
Formula C20H21FN2O 
Mol. masa 324.392 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 80%
maksimum je posle 4 sata[6]
Metabolizam hepatički (CYP3A4 & CYP2C19)
Poluvreme eliminacije 35 časa
Izlučivanje Uglavnom kao nemetabolisani citalopram, delom DCT i tragovi DDCT-a u urinu
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća C(US)
Pravni status ℞ Prescription only
Način primene Oralno

Citalopram (Celeksa, Cipramil) je antidepresivni lek is klase selektivnih inhibitora preuzimanja serotonina (SSRI). On ima FDA odobrenje za lečenje kliničke depresije, a propisuje se i za brojna anksiozna oboljenja.

Medicinska upotreba

Citalopram HBr tablete od 20 mg i 40 mg, i SAD peni (veličina 19.05 mm).

Citalopram je odobren za lečenje simptoma kliničke depresije.[7]

Doziranje

Citalopram je dostupan u obliku tableta od 10 mg, 20 mg, i 40 mg, kao i 10 mg/5 mL oralni rastvora sa ukusom peperminta. Preporučena početna doza je 20 mg/dan, sa punom dozom od 40 mg/dan. Nije utvrđeno da se efikasnost povećava sa daljim povećanjem doze, mada neki lekari povišavaju dozu na 60 mg/dan ili više. Preporučuje se povećanje doze ne prelazi 20 mg/dan nedeljno. Citalopram se tipično uzima u jednoj dozi, bilo ujutro ili uveče. Citalopram se može uzimati sa ili bez hrane. Apsorpcija citaloprama se ne povišava sa unosom hrane,[8] ali hrana može da spreči mučninu. Do mučnine može da dođe kad 5HT3 receptori aktivno apsorbuju slobodni serotonin, pošto je taj receptor prisutan unutar digestivnog trakta.[9] 5HT3 receptori stimulišu povraćanje. Ova nuspojava se obično izgubi vremenom, kad se telo privikne na lek.

Stereohemija

Citalopram ima jedan stereocenter, za koji se 4-floro fenilna grupa i N,N-dimetil-3-aminopropilna grupa vezuju. Usled hiralnosti, molekul postoji u dve enantiomerne forme. One se nazivaju S-(+)-citalopram i R-(–)-citalopram.

S-(+)-citalopram R-(–)-citalopram
S-(+)-citalopram R-(–)-citalopram
(S)-(+)-citalopram (R)-(–)-citalopram

Citalopram se prodaje kao racemska smesa, koja se sastoji od 50% (R)-(−)-citaloprama i 50% (S)-(+)-citaloprama. Samo (S)-(+) enantiomer ima željeno antidepresantsko dejstvo. Lundbeck prodaje (S)-(+) enantiomer pod generičkim imenom escitalopram. Dok je citalopram na tržištu u obliku bromovodonika, escitalopram se prodaje kao oksalatna so (hidrooksalat).[10] U oba slučaja, aminska so omogućava ovim lipofilnim molekulima da budu rastvorni u vodi.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ↑ „Citalopram Hydrobromide Tablet - Psychiatric Times”. Pristupljeno 1. 5. 2011. 
  7. ↑ „Celexa (Citalopram Hydrobromide) Drug Information: User Reviews, Side Effects, Drug Interactions and Dosage at RxList”. Pristupljeno 2. 5. 2011. 
  8. ↑ „Celexa (citalopram) Information from Drugs.com”. Pristupljeno 2. 5. 2011. 
  9. ↑ Rang, H. P. (2003). Pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-07145-4. 
  10. ↑ „Celexa (citalopram HBr)”. Pristupljeno 4. 5. 2011. 

Literatura

Spoljašnje veze

Portal Medicina
Portal Hemija
Kembali kehalaman sebelumnya