Brewster var ledamot av Maryland House of Delegates, underhuset i delstatens lagstiftande församling, 1950–1958. Han efterträdde 1959 James Devereux i USA:s representanthus. Brewster efterträdde sedan 1963 John Marshall Butler i USA:s senat. Han kandiderade i demokraternas primärval inför presidentvalet i USA 1964. Han vann primärvalet i Maryland. Han ställde upp för omval i senatsvalet 1968 men besegrades av republikanenCharles Mathias.
Brewster dömdes senare för mutbrott. Anklagelserna härstammade från kampanjbidrag som han som senator hade fått från det amerikanska postorderföretaget Spiegel. Domen upphävdes senare, eftersom domaren ansågs ha gett opassande instruktioner till juryn. Brewster bestraffades i stället för en betydligt lättare åtalspunkt, förseelse (misdemeanor) och han fick behålla sitt advokattillstånd.