1686 році губернатор провінції Нью-ЙоркТомас Донган затвердив міський статут, за яким велика частина території, на якій нині розташований Медісон-сквер, була передана в муніципальну власність. 1794 року на цьому місці був цвинтра для жебраків. Через три роки, цвинтар перенесли на місце, де нині розташований Вашингтон-сквер-парк.[1] На початку XIX століття територія теперішньої площі й парку увійшла до складу ділянки площею 97 га, на якому розташовувалися військові бараки, арсенал і жебрацький цвинтар. У 1814 році ця ділянка отримала назву на честь четвертого президента СШАДжеймса Медісона і була скорочена до 36 га.
Медісон-сквер було відкрито 10 травня 1847 року. Площа і парк швидко здобули популярність у заможних містян. Сучасні газети писали про парк:
Вищою мірою фешенебельна частина нашого міста, що швидко зростає.
Оригінальний текст (англ.)
the most fashionable part of our rapidly increasing city.[2]
До початку XX століття райони, прилеглі до скверу, прийшли до вподоби страховим фірмам та компаніям з виробництва іграшок та порцеляни. Так, 1928 року за адресою Медісон-авеню, 51 було споруджено будівлю Нью-Йорк-Лайф-білдінг, що й донині є головним офісом страхової компанії New York Life Insurance Company[en]. Іншою помітною будівлею, фасад якої виходить на сквер, є Флетайрон-білдінг, споруджений 1902 року.
↑Michelle Nevius, James Navius. Gramercy Park, Madison Square and Chelsea // Inside the Apple: A Streetwise History of New York City. — N. Y. : Free Press, 2009. — P. 322. — ISBN 978-1-4165-8997-6.
↑Norval White, Elliot Willensky, Fran Leadon. Madison Square Park // AIA Guide to New York City. — 5. — Oxford University Press, 2010. — P. L63. — ISBN 0199758646.
Joyce Mendelsohn. Madison Square // The Encyclopedia of New York City / Kenneth T. Jackson, Lisa Keller, Nancy Flood. — 2. — Yale University Press, 2010. — P. 779-780. — ISBN 0300182570.
Edwin G. Burrows, Mike Wallace. Gotham:A History of New York City to 1898. — N. Y. : Oxford University Press, 2000. — 1383 p. — (The History of NYC Series) — ISBN 978-0-19-514049-1.
