1789 wurde die Schreibweise seines Familiennamens offiziell in Wellesley geändert.[2] 1790 trat er in die British Army ein und erwarb ein Offizierspatent als Ensign des 40th (the 2nd Somersetshire) Regiment of Foot. 1791 wechselte er zum 1st Regiment of Foot Guards, wo er 1793 den Rang eines Lieutenant erwarb. Nach einer kurzen Zeit in der Armee und ersten diplomatischen Stationen in Den Haag und 1792 Stockholm geriet Wellesley 1794 in französischer Gefangenschaft, aus der er erst im folgenden Jahr entkommen konnte. Danach arbeitete Wellesley als Sekretär im Auswärtigen Amt. 1793 ging er als Sekretär Lord Malmesburys mit diesem an die Botschaft nach Lille. Im Februar 1795 wurde er als Abgeordneter für seinen Heimatwahlkreis Trim im County Meath ins irische House of Commons gewählt, er legte dieses Mandat aber noch im selben Jahr nieder. Zwischen 1798 und 1805 war er Privatsekretär seines zum Generalgouverneur von Indien ernannten ältesten Bruder Richard. In Indien, wurde er Kommissar in Maissur und vermochte als Gesandter in Lucknow im Juli 1801 den Nawab von Avadh zur Abtretung eines Gebiets zu veranlassen, aus dem 1 Mio. Pfund Sterling jährlicher Einkünfte flossen.[2] Er wurde als Verwalter dieses Gebiets eingesetzt. Weiter unterstützte Wellesley seinen Bruder in den Vertragsverhandlungen mit verschiedenen indischen Fürsten.
Im Jahr 1803 kehrte er nach Großbritannien zurück und heiratete am 20. September in Santon Downham, Suffolk, Lady Charlotte Cadogan (1781–1853), Tochter des Charles Cadogan, 1. Earl Cadogan, mit der er drei Söhne und eine Tochter hatte. Die Ehe wurde 1810 geschieden, nachdem Wellesley im Jahr zuvor von seiner Frau verlassen worden war. Diese heiratete kurze Zeit später ihren Liebhaber, Henry Paget, einen berühmten Kavalleriegeneral und späteren Marquess of Anglesey.[2] Aus dieser Ehe hatte er vier Kinder:
Hon. William Henry George Wellesley (1806–1875), Captain der Royal Navy, ⚭ 1842 Amelia Niblock;
Hon. Charlotte Arbuthnot Wellesley (1808–1891), ⚭ 1831 Robert Grosvenor, 1. Baron Ebury;
Very Rev. Hon. Gerald Wellesley (1809–1882), anglikanischer Pfarrer von Stratfield Saye, Hofkaplan von Königin Victoria, ⚭ 1856 Hon. Magdalen Montagu.
Am 27. Februar 1816 heiratete Wellesley in zweiter Ehe im Hatfield House, Hertfordshire, Lady Georgiana Charlotte Augusta Cecil (1786–1860), eine Tochter von James Cecil, 1. Marquess of Salisbury.[2] Mit ihr hatte er eine Tochter:
Hon. Georgiana Charlotte Mary Wellesley (1817–1878) ⚭ 1848 Henry Bulwer, 1. Baron Dalling and Bulwer.
Henry Wellesley, Charlotte Cadogan, Henry William Paget Anglesey, W. Plomer: Lord Paget’s letters and trial in the affair of Lady Charlotte Wellesley in which is included the eloquent speech of Mr. Dallas. Printed for T. Purday and Son, by B. M’Millan, London 1809, OCLC506024343.
Henry Wellesley, Frederick Arthur: The diary and correspondence of Henry Wellesley, first Lord Cowley, 1790–1846. Hutchinson & Co., London 1930, OCLC557918311 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑Im Jahr 1790. (Memento vom 14. Februar 2016 im Internet Archive) (PDF) In: Peter Düsterdieck: Die Matrikel des Collegium Carolinum und der Technischen Hochschule Carolo-Wilhelmina zu Braunschweig 1745–1900. S. 23.