Im Herbst 1993 gehörte er dann dem NHL-Kader der Oilers an und blieb zweieinhalb Jahre bei dem Team. Im März 1996 wurde er zu den Detroit Red Wings transferiert. Dort gehörte er lange Jahre zur „Grind Line“ um Darren McCarty und Kris Draper. Gleich in seiner ersten kompletten Saison in Detroit konnte er mit dem Team den Gewinn des Stanley Cup1997 feiern. Im Jahr darauf konnten sie den Erfolg wiederholen.
Aufgrund seiner harten Spielweise erlitt er öfters Verletzungen und konnte erst in der Saison 2001/02 die kompletten 82 Spiele einer Spielzeit absolvieren. In den Playoffs 2002 konnten die Red Wings zum dritten Mal in sechs Jahren den Stanley Cup gewinnen. Die folgenden Jahre verliefen weitestgehend verletzungsfrei und 2002/03 hatte Maltby seine beste Saison mit 37 Scorerpunkten. Die Punkteausbeute ging in den nächsten Jahren zwar wieder deutlich zurück, doch neben Kris Draper und Daniel Cleary ist er ein wichtiger Teil in der Checking Line der Red Wings. Im Mai 2007 verlängerten die Detroit Red Wings Maltbys Vertrag um drei Jahre. Maltby war nach Nicklas Lidström und Kris Draper der dienstälteste Red Wing, der in der Spielzeit 2009/10 aktiv war. Im Oktober 2010 erklärte der Offensivakteur seine aktive Laufbahn für beendet und arbeitet nun als Scout bei den Detroit Red Wings.[1]
(Legende zur Spielerstatistik: Sp oder GP = absolvierte Spiele; T oder G = erzielte Tore; V oder A = erzielte Assists; Pkt oder Pts = erzielte Scorerpunkte; SM oder PIM = erhaltene Strafminuten; +/− = Plus/Minus-Bilanz; PP = erzielte Überzahltore; SH = erzielte Unterzahltore; GW = erzielte Siegtore; 1Play-downs/Relegation; Kursiv: Statistik nicht vollständig)