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Imipramine

Imipramine
Image illustrative de l’article Imipramine
Schéma de l'imipramine
Identification
Nom UICPA 10,11-dihydro-N,N-diméthyl-5H-dibenz-[b,f]azépin-5-propanamine
No CAS 50-49-7
113-52-0 (HCl)
No ECHA 100.000.039
Code ATC N06AA02
DrugBank DB00458
PubChem 3696
ChEBI 47499
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H24N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 280,407 3 ± 0,017 3 g/mol
C 81,38 %, H 8,63 %, N 9,99 %,
Propriétés physiques
T° fusion 174,5 °C[2]
Solubilité 18,2 mg/l à 24 °C[2]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 11-25 heures
Excrétion

Rénale

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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imipramine
Informations générales
Princeps
  • Tofranil (Belgique, France, Suisse)
  • Trimipramine (Canada)
Classe psychoanaleptiques, antidépresseurs, inhibiteurs non sélectifs de la recapture de la monoamine, ATC code N06AA02
Forme comprimés dragéifiés à 10 et 25 mg
Administration per os
Sels chlorhydrate
Laboratoire AA Pharma Inc, Geigy (Novartis), Novopharm, Pharmascience Inc.
Identification
No CAS 50-49-7 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.000.039
Code ATC N06AA02
DrugBank DB00458 Voir et modifier les données sur Wikidata
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L'imipramine (commercialisé sous le nom Tofranil) est un produit chimique agissant en inhibant la recapture neuronale de monoamines. Ses effets biochimiques, vraisemblablement à l'origine de l'effet thérapeutique, reposent sur une diminution du recaptage présynaptique de la noradrénaline et de la sérotonine, facilitant la transmission synaptique.

Son effet sédatif est en rapport avec la composante histaminergique de la molécule.

Par ailleurs, l’imipramine exerce un effet anticholinergique central et périphérique, à l'origine d'effets indésirables, ainsi que des propriétés adrénolytiques qui peuvent provoquer une hypotension orthostatique[4].

Elle fut d'abord synthétisée par les laboratoires Geigy, et ses propriétés d'antidépresseur furent découvertes par Roland Kuhn en 1957. C'est le chef de file de la famille des antidépresseurs tricycliques.

L'imipramine est métabolisée par le cytochrome CYP2D6. Elle a également des propriétés antalgiques.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b (en) « Imipramine », sur ChemIDplus.
  3. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Imipramine hydrochloride, consultée le 5 avril 2011.
  4. ↑ « Imipramine : substance active à effet thérapeutique », sur VIDAL (consulté le )

Liens externes
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