A montaña sobre a que se sitúa chámase Cerro del Castillo, a cal constitúe a maior elevación de todo o terzo occidental da provincia, desde os últimos contrafortes da Serra de Cádiz ata a liña costeira atlántica, o que lle permite ser divisada desde unha parte importante da provincia, ofrecendo, á vez, a extraordinaria panorámica da superficie provincial. A cidade oriéntase cara á Baía de Cádiz, motivo polo cal coñécella como o Balcón da Baía.
Os primeiros asentamentos de poboación na zona dos cales temos indicios, datan da Idade de Bronce Final. Atopáronse no Cerro de las Madres unha gran cantidade de fragmentos de materiais cerámicos realizados a man e algúns útiles líticos. Parece ser que estes habitantes estaban en relación coa cultura tartesa.[2]
Posteriormente ten lugar a chegada de colonos fenicios procedentes de Sidón, os cales fundarán unha cidade (co mesmo nome que o da súa cidade de procedencia) sobre a base da ocupación indíxena anterior.
No século III a.C. os romanos ocuparán todo o territorio peninsular que anteriormente estaba en mans dos cartagineses. En torno ao século I construirase un novo núcleo urbano que ocupará todo o espazo do que hoxe é o Conxunto Histórico. Por concesión de César Augusto, a cidade promociona o seu anterior status municipal e convértese en colonia con dereito romano (civitas optimo jure). Era coñecida polo nome de Asido, Caesarina, ou de forma completa como Asido Caesarina Augusta. Estaba situada na Provincia Ulterior Bética, pertencendo ao convento xurídico Hispalensis (con capital en Hispalis).
No ano 712 a cidade é conquistada polo militar musulmánMusa, converténdose así nun dos primeiros territorios ocupados durante a invasión musulmá da Península Ibérica. Foi capital da cora musulmá denominada Cora de Sidonia (tamén coñecida como de Saduna). Afonso X o Sabio reconquistou a cidade o 22 de setembro de 1264, pasando a ocupar a liña fronteiriza contra o Reino nazarí de Granada, motivo polo cal aparece nalgún documento medieval coa denominación "de la Frontera".
A economía asidonense estivo formada durante un longo período pola agricultura e a gandería. Aínda que esta rama aínda perdura en menor grao, a maioría de xornaleiros abandonaron o traballo no campo e pasáronse á construción, sector que hoxe prolifera por todas as zonas turísticas. Desde finais do século XX, Medina-Sidonia empeza a vivir fundamentalmente do turismo e da súa industria de doces, da que exporta a toda a provincia.
O crecemento do turismo na poboación asidonense é froito da combinación de varios factores. A cidade atópase situada no centro xeográfico da provincia de Cádiz, un lugar estratéxico que lle permite acceder facilmente á costa, o campo ou a serra. Son dous os parques naturais que se atopan a poucos minutos do municipio: o Parque Natural da Baía de Cádiz e o Parque Natural de Los Alcornocales.
No que se refire ao sector da hostalería, a cidade conta cun amplo abanico de casas rurais repartidas por distintos puntos do Centro histórico. Casas palacianas, casas de estilo árabe, todas elas reformadas e adecuadas para o seu uso residencial, e que son unha mostra da arquitectura clásica andaluza. O 14 de setembro de 2007 se inuguró o primeiro hotel de catro estrelas da cidade, o Hotel-Spa Al-Medina Sidonia Golf.
O outro grande atractivo turístico que posúe a cidade é o vasto legado histórico que se esconde entre as súas rúas. Todas e cada unha das civilizacións que pasaron polas súas terras deixaron, en menor ou maior medida, a súa pegada na cidade. Medina-Sidonia conta cunha importante densidade de monumentos dun gran valor histórico, arqueolóxico e artístico. Son de especial importancia os monumentos do período romano que corresponden coa antiga Asido Cesaerina, así como tamén todos aqueles que pertencen ao período andalusí. O centro histórico da cidade foi declarado Ben de Interese Cultural o 13 de novembro de 2001,[3] o cal non impediu que a cidade benefíciese dun adecuado crecemento urbanístico.
No que se refire á industria do doce en Medina-Sidonia, dise que chegou a ser a capital da repostería do mundo árabe.
De entre os produtos máis típicos pódense destacar os amarguillos, as tortas pardas ou os pestiños, que se producen e consomen durante todo o ano. Con todo, o produto máis famoso e emblemático da cidade é o típico Alfajor de Medina-Sidonia (IGP), un dos 8 produtos con contan cunha Indicación Xeográfica Protexida en Andalucía.[4]
A actividade empresarial de Medina-Sidonia e, en xeral, da comarca de La Janda, verase impulsada pola posta a disposición do seu tecido industrial dun gran parque empresarial denominado "El Machorro". As obras de urbanización comezaron en abril de 2008, cun prazo de execución de 18 meses, e teñen un orzamento de 12,7 millóns de euros. O proxecto contempla o desenvolvemento dun recinto produtivo de 74,8 hectáreas das que se obterán 203 parcelas e que se executará en dúas fases. En primeiro lugar abórdase a urbanización de 33,7 hectáreas, a segunda fase compona uns terreos adxacentes de 41,10 hectáreas. O parque atópase perfectamente comunicado coa estrada A-2234 (Variante nordés de Medina Sidonia), a A-390 e a A-381 Autovía Xerez da Fronteira-Los Barrios.