W 1898 i 1899 roku Wright zdobył dwa tytuły mistrzowskie w rozgrywkach międzyuczelnianych USA.
W 1905 roku wygrał mistrzostwa USA (obecnie US Open) w grze pojedynczej, pokonując w finale obrońcę tytułu, Holcombe'a Warda. Ponadto trzykrotnie przegrywał w finale zawodów, w 1901, 1906 i 1908 roku. W 1910 roku osiągnął finał rundy pretendentów (All Comers) na Wimbledonie.
W grze podwójnej odniósł trzy triumfy w mistrzostwach USA, w latach 1904–1906, a dokonał tego z Holcombem Wardem. Również trzy razy ponosił porażkę w finałowym meczu, w 1901, 1908 i 1918 roku. W 1907 roku był finalistą Wimbledonu, wspólnie z Karlem Behrem.
Od 1899 roku Wright klasyfikowany był w czołowej dziesiątce tenisistów amerykańskich, łącznie przez 11 sezonów.
W sezonach 1905, 1907, 1908 i 1911 reprezentował USA w Pucharze Davisa, doprowadzając zespół narodowy do finału rozgrywek w 1908 roku. W decydującym meczu pokonał dwóch czołowych graczy australijskich, Anthony'ego Wildinga i Normana Brookesa, jednak ostatecznie to Australia zdobyła trofeum po zwycięstwie 3:2.