Fawipirawir

Fawipirawir
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5-fluoro-2-okso-1H-pirazyno-3-karboksyamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	nazwa handlowa: Avigan
inne	T-705
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H4FN3O2
Masa molowa	157,1 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	259793-96-9
PubChem	492405
DrugBank	DB12466
SMILES
	C1=C(N=C(C(=O)N1)C(=O)N)F
InChI
	InChI=1S/C5H4FN3O2/c6-2-1-8-5(11)3(9-2)4(7)10/h1H,(H2,7,10)(H,8,11)
	InChIKey
	ZCGNOVWYSGBHAU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalny
Temperatura topnienia	187–193 °C
logP	5,1
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AX27
	Multimedia w Wikimedia Commons

Fawipirawir – organiczny związek chemiczny będący pochodną pirazynamidu, lek przeciwwirusowy opracowany przez japońską firmę farmaceutyczną Toyama Chemical (grupa Fujifilm)^[2]. W 2014 roku fawipirawir został zatwierdzony w Japonii do stosowania w leczeniu grypy^[3].

Prowadzone są badania kliniczne nad tym lekiem w leczeniu innych chorób wirusowych, w tym gorączki krwotocznej Ebola^[4] i COVID-19^[5]. 22 maja 2020 fawipirawir, produkowany i sprzedawany w Rosji pod nazwą Avifavir, został oficjalnie uznany przez Ministerstwo Zdrowia Federacji Rosyjskiej jako środek leczniczy przeciw chorobie COVID-19^[6]. Od 15 marca 2020, lek został zaaprobowany w Chinach w leczeniu COVID-19^[7]. 20 lipca 2020, lek został zaakceptowany w Indiach jako metoda lecznicza pacjentów zapadających na COVID-19, lek jest sprzedawany pod nazwą Fabiflu, produkowany jest przez firmę Glenmark^[8].

Mechanizm działania

Przypuszcza się, że mechanizm działania fawipirawiru jest związany z selektywnym hamowaniem wirusowej polimerazy RNA zależnej od RNA^[9].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Favipravir, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB12466 [dostęp 2020-05-01] (ang.).
↑ Yin-XiaoY.X. Du Yin-XiaoY.X., Xiao-PingX.P. Chen Xiao-PingX.P., Favipiravir: pharmacokinetics and concerns about clinical trials for 2019-nCoV infection, „Clinical Pharmacology and Therapeutics”, 2020, DOI: 10.1002/cpt.1844, PMID: 32246834 (ang.).
↑ KimiyasuK. Shiraki KimiyasuK., TohruT. Daikoku TohruT., Favipiravir, an anti-influenza drug against life-threatening RNA virus infections, „Pharmacology & Therapeutics”, 2020, s. 107512, DOI: 10.1016/j.pharmthera.2020.107512, PMID: 32097670, PMCID: PMC7102570 (ang.).
↑ DaoudaD. Sissoko DaoudaD. i inni, Experimental Treatment with Favipiravir for Ebola Virus Disease (the JIKI Trial): A Historically Controlled, Single-Arm Proof-of-Concept Trial in Guinea, „PLOS Medicine”, 13 (3), 2016, e1001967, DOI: 10.1371/journal.pmed.1001967, PMID: 26930627, PMCID: PMC4773183 (ang.).
↑ Fujifilm Announces the Start of a Phase III Clinical Trial of Influenza Antiviral Drug Avigan (favipiravir) on COVID-19 in Japan and Commits to Increasing Production [online], Drugs.com [dostęp 2020-04-15] (ang.).
↑ Препарат против коронавируса “Фавипиравир” в РФ будет называться “Авифавир” [online], Информационное агентство России ТАСС, 22 marca 2020 [dostęp 2020-05-30] (ros.).
↑ ZhangZ. Yangfei ZhangZ., Potential coronavirus drug approved for marketing, [w:] China Daily [online], 17 lutego 2020 [dostęp 2020-10-12] (ang.).
↑ Glenmark Launches COVID-19 Drug Favipiravir At Rs 103 Per Tablet [online], New Delhi Television, 21 czerwca 2020 [dostęp 2020-10-12] (ang.).
↑ ZhinanZ. Jin ZhinanZ. i inni, The ambiguous base-pairing and high substrate efficiency of T-705 (Favipiravir) Ribofuranosyl 5′-triphosphate towards influenza A virus polymerase, „PLoS One”, 8 (7), 2013, e68347, DOI: 10.1371/journal.pone.0068347, PMID: 23874596, PMCID: PMC3707847 (ang.).

Linki zewnętrzne

Avifavir. Medum.ru. w rosyjskim indeksie leków
Favipiravir. U.S. National Library of Medicine. w amerykańskim portalu o lekach w ramach National Library of Medicine

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DrugBank-1] Favipravir, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB12466 [dostęp 2020-05-01] (ang.).

[2] Yin-XiaoY.X. Du Yin-XiaoY.X., Xiao-PingX.P. Chen Xiao-PingX.P., Favipiravir: pharmacokinetics and concerns about clinical trials for 2019-nCoV infection, „Clinical Pharmacology and Therapeutics”, 2020, DOI: 10.1002/cpt.1844, PMID: 32246834 (ang.).

[3] KimiyasuK. Shiraki KimiyasuK., TohruT. Daikoku TohruT., Favipiravir, an anti-influenza drug against life-threatening RNA virus infections, „Pharmacology & Therapeutics”, 2020, s. 107512, DOI: 10.1016/j.pharmthera.2020.107512, PMID: 32097670, PMCID: PMC7102570 (ang.).

[4] DaoudaD. Sissoko DaoudaD. i inni, Experimental Treatment with Favipiravir for Ebola Virus Disease (the JIKI Trial): A Historically Controlled, Single-Arm Proof-of-Concept Trial in Guinea, „PLOS Medicine”, 13 (3), 2016, e1001967, DOI: 10.1371/journal.pmed.1001967, PMID: 26930627, PMCID: PMC4773183 (ang.).

[5] Fujifilm Announces the Start of a Phase III Clinical Trial of Influenza Antiviral Drug Avigan (favipiravir) on COVID-19 in Japan and Commits to Increasing Production [online], Drugs.com [dostęp 2020-04-15] (ang.).

[6] Препарат против коронавируса “Фавипиравир” в РФ будет называться “Авифавир” [online], Информационное агентство России ТАСС, 22 marca 2020 [dostęp 2020-05-30] (ros.).

[7] ZhangZ. Yangfei ZhangZ., Potential coronavirus drug approved for marketing, [w:] China Daily [online], 17 lutego 2020 [dostęp 2020-10-12] (ang.).

[8] Glenmark Launches COVID-19 Drug Favipiravir At Rs 103 Per Tablet [online], New Delhi Television, 21 czerwca 2020 [dostęp 2020-10-12] (ang.).

[9] ZhinanZ. Jin ZhinanZ. i inni, The ambiguous base-pairing and high substrate efficiency of T-705 (Favipiravir) Ribofuranosyl 5′-triphosphate towards influenza A virus polymerase, „PLoS One”, 8 (7), 2013, e68347, DOI: 10.1371/journal.pone.0068347, PMID: 23874596, PMCID: PMC3707847 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]