ok. 7700 p.n.e. – na terenie dzisiejszego Olsztyna pojawiają się myśliwi, którzy przywędrowali tu z rejonu Morza Bałtyckiego (ślady bytności odnaleziono m.in. w Kortowie).
ok. 2900 p.n.e. – pierwsi osadnicy i osady w pobliżu jezior (np. nad Jeziorem Krzywym)
ok. 1100–400 p.n.e. – osada obronna kultury łużyckiej na prawym brzegu Łyny (dzisiejsza ul. Grabowskiego naprzeciw Szpitala Miejskiego), najstarsza znana osada obronna (grodzisko) z terenu Olsztyna
I-II w. – osadnictwo Estów (ludy bałtyjskie); kontakty handlowe miejscowej ludności z kupcami rzymskimi, wpływy kultury przeworskiej (wandalskiej)
II-V w. – wpływ kultury wielbarskiej (gocko-gepidzkiej), osadnictwo Gotów obejmujące tereny późniejszego Olsztyna i okolic
V w. – opustoszenie ziemi nad Łyną na kilkadziesiąt lat po wyemigrowaniu Gotów
VI-VII w. – bogata kultura znana jako grupa olsztyńska, opanowanie okolic Olsztyna przez germański lud tej kultury, prawdopodobnie Herulów
VIII-XI w. – kształtowanie się plemion pruskich po opuszczeniu osad kultury olsztyńskiej, grodzisko i osada w Lesie Miejskim, wpływy handlowe wikingów, prawdopodobne osadnictwo rolnicze nad Łyną Galindów, Pomezanów i Bartów
XI–XIII w. – opustoszenie południowych Prus, okolice Olsztyna niezamieszkane w obrębie opustoszałej Galindii
1347 – rozpoczęcie budowy zamku murowanego w zakolu Łyny (data prawdopodobna)
1348, maj – spotkanie dostojników kapituły w strażnicy w Bartingen w celu wyznaczenia terenu pod nowe miasto; założenie wsi: Linowo, Gągławki (majątek rycerski), Gronity i Cegłowo
1348, 31 grudnia – założenie Kieźlin (pierwsza wzmianka o „nowym mieście” w dokumencie lokacyjnym wsi)
1353, 31 października – kapituła warmińska nadała przywilej lokacyjny na prawie chełmińskim dla miasta o nazwie Allenstein (kamień nad Łyną), zasadźcą i sołtysem ustanowiony został Jan z Łajs
Jan z Łajs (zasadźca i dziedziczny sołtys Olsztyna) otrzymał od kapituły warmińskiej majątek (62 łany), przekształcony później na wieś czynszową – Różnowo.
1356, 21 stycznia – najazd „potężnego wojska” litewskiego pod wodzą Kiejstuta, Olgierda i Patryka z Grodna na Warmię, zniszczenie i spustoszenie 17 wsi w komornictwie olsztyńskim (terra Allenstein), bezskuteczne oblężenie miasta i zamku w Olsztynie
1372 – Jan z Łajs wyniesiony do stanu szlacheckiego
1414, 8 sierpnia – wydanie zamku olsztyńskiego polsko-litewskim wojskom Władysława Jagiełły i Witolda w czasie wojny głodowej, splądrowanie oraz spalenie miasta i wszystkich podolsztyńskich wsi, majątków i młynów oraz dwóch kościołów, śmierć 535 osób w komornictwie olsztyńskim
1463 – biskup warmiński Paweł Legendorf, w porozumieniu z zakonem krzyżackim, przejął od załóg krzyżackich zamki i miasta warmińskie (w tym Olsztyn), obsadzając je własnymi załogami
1466, 19 października – na mocy II traktatu toruńskiego, kończącego wojnę trzynastoletnią, Warmia została wcielona do granic państwa polskiego.
1479 – kanonicy warmińscy schronili się w Olsztynie przed wojskami królewskimi, wysłanymi dla poskromienia biskupa Mikołaja Tungena (wybranego wbrew woli króla). Wkrótce przeniesiono na zamek olsztyński skarbiec i archiwum kapitulne (w przekonaniu, iż jest to miejsce najbardziej bezpieczne).
1489 – biskup warmiński Łukasz Watzenrode, wuj Mikołaja Kopernika, dokonał w kościele św. Jakuba konsekracji ołtarza Bożego Ciała (pewne elementy ołtarza zachowały się do dziś w ołtarzu św. Katarzyny).
1517, 15 stycznia – Mikołaj Kopernik rozpoczął na zamku olsztyńskim cykl obserwacji pozornej drogi Słońca, czego rezultatem stał się sporządzony przezeń własnoręcznie w krużganku zamkowym wykres o wymiarach 140x705 cm, z wyróżnioną niebieskim kolorem linią równonocy
1580, 21 września – poświęcenie przez biskupa warmińskiego Marcina Kromera kaplicy św. Anny na olsztyńskim zamku (dziś pomieszczenie to zwie się Salą Kromerowską)
1596 – zakończenie budowy wieży kościoła św. Jakuba oraz zawieszenie na niej 5 dzwonów
1599, 9 grudnia – proboszcz olsztyński Ambrosius Merten złożył rezygnację, ponieważ „większość parafian posługiwała się wyłącznie językiem polskim”, którego on nie znał
1620, 3 lutego – pożar, w którym spłonęła większa część miasta
memoriał rady miejskiej skierowany do kapituły „o nędznym stanie miasta, do jakiego doszło wskutek nakładanych kontrybucji i nieprzyjacielskich napadów”
16 czerwca – spalenie Olsztyna przez okupujące Polskę wojska króla szwedzkiego Karola XII
1709–1710 – wyludnienie miasta przez dżumę, całkowite wyludnienie dwóch wsi – Sądyt i Ostrzeszewa
1721 – ukończenie budowy dwóch kaplic, będących przedłużeniem naw bocznych kościoła Św. Jakuba (budową kierował Piotr Olchowski)
1737 – w Olsztynie pojawiła się figura Chrystusa z kulą ziemską w ręku
1751, 17 marca – pierwsza apteka w mieście (w Rynku pod numerem 2), po 200 latach (w 1957) przeniesiona do przeciwległej, południowej pierzei
1801 – rozbiórka kościoła św. Krzyża (znajdował się w miejscu dzisiejszego nowego ratusza) – dwa boczne ołtarze przeniesione zostały do kościoła w Gutkowie, a ołtarz główny do prawej nawy kościoła św. Jakuba
1 stycznia – do miasta wkroczył pułk piechoty francuskiej; okupacja trwała do 11 grudnia (z krótką przerwą). Wojska francuskie pozyskiwały drewno na opał z rozbiórki otaczających miasto budowli należących do mieszczan; rozebrano 9 stodół (144 częściowo), 83 szopy, 57 spichrzów). Na Górnym Przedmieściu 10 domów mieszkalnych legło w gruzach.
3 lutego – miała miejsce bitwa pod Olsztynem między wojskami francuskimi a rosyjskimi; z tej okazji Olsztyn odwiedza cesarz Francuzów Napoleon Bonaparte i szereg jego dowódców. Cesarz odbiera defiladę na Rynku, spożywa obiad na Zamku i obserwuje swoje wojska z wieży kościoła w Gutkowie. Później powstała historia o niejakim Rydzewskim, który rzekomo próbował zamachu na cesarza, mierząc weń ze strzelby z dachy domu nr 8 (wówczas najwyższego budynku przy Rynku)[1].
10 czerwca – pierwszy jarmark na Końskim Targu (dziś Plac Roosevelta)
rada miejska postanowiła zbudować w lesie miejskim od strony Dywit dom leśniczego, wiatę dla spacerowiczów oraz letnią restaurację (teren nazwano „Wzgórzem św. Jakuba”, dziś Jakubowo)
24 lipca – wprowadzenie przez władze pruskie zakazu używania języka polskiego w szkołach
otwarcie pierwszego gimnazjum żeńskiego
przeniesienie epitafiumAlberta Nowiejskiego, administratora kapituły warmińskiej w Olsztynie, fundatora przytułku dla ubogich zbudowanego w 1690, do kaplicy Szpitala Mariackiego (dziś Szpital Miejski), gdzie istnieje do dziś.
4 września – zakończenie budowy synagogi żydowskiej (przy ul. Miłakowskiej, dziś ul. Grunwaldzka)
15 października – poświęcenie kościoła ewangelickiego (przy zamku); jako kamień węgielny wmurowano pod ołtarzem rzekomy głaz ofiarny pogańskich Prusów, co miało symbolizować jedność z ludem pierwotnie zamieszkującym tę ziemię.
1 października – przeniesienie siedziby Sądu Okręgowego do nowego gmachu, zbudowanego w stylu neogotyku (zaprojektowanego przez Zygmunta Gorgolewskiego)
15 października – rozpoczyna produkcję nowoczesna rzeźnia miejska
30 września – poświęcenie gimnazjum męskiego przy ulicy Wartemborskiej (dziś ul. Dąbrowszczaków) – obecnie w budynku mieści się I Liceum Ogólnokształcące
1 października – otwarcie gmachu poczty przy ulicy Wilhelmowskiej (dziś ul. Pieniężnego); w 1907 został rozbudowany
oddanie do użytku mostu drogowego nad torami kolejowymi; dotychczasowy przejazd kolejowy ze szlabanami, znajdujący się na przedłużeniu ulicy Dobromiejskiej (dziś ul 1 Maja) ulega likwidacji
oddanie do użytku żelaznego wiaduktu na torami kolejowymi łączącego miasto z Zatorzem
15 grudnia – uruchomienie trakcji tramwajów elektrycznych
otwarcie neogotyckiego gmachu żeńskiego seminarium nauczycielskiego i szkoły ćwiczeń, później spalonego przez Armię Czerwoną (obecnie w tym miejscu stoi gmach Urzędu Wojewódzkiego)
5 marca – stan wyjątkowy w mieście ogłoszony na skutek zamieszek ulicznych
2 maja – inauguracja działalności zasadniczej i średniej szkoły handlowej w Starym Ratuszu; w 1932 szkołę przeniesiono do nowego gmachu przy ul. Królewskiej 31 (dziś al. Wojska Polskiego).
grudzień – Polacy kupili hotel „Reichshof” i urządzili w nim biura Mazurskiego Komitetu Plebiscytowego; po plebiscycie dom mieścił aż do 1939 r. polskie organizacje (Dom Polski); obecnie ma w nim siedzibę Ośrodek Badań Naukowych im. Wojciecha Kętrzyńskiego
30 czerwca – 600-osobowy tłum niemieckich szowinistów zaatakował siedzibę Mazurskiego Komitetu Plebiscytowego w Domu Polskim, wezwana przez Polaków policja nie reagowała, dopiero po pojawieniu się Anglików zamieszki ustały. Sytuacja powtarzała się codziennie, 2 lipca Anglicy założyli wokół Domu Polskiego zasieki z drutu kolczastego, co zapewniło Polakom względne bezpieczeństwo.
11 lipca – plebiscyt, na mocy którego Olsztyn pozostał w granicach Niemiec. „Za Prusami Wschodnimi” oddano w Olsztynie 16 742 głosy, „za Polską” – 342. Polskie MSZ oświadczyło: Udział Polaków w głosowaniu był wprost minimalny, a śmiesznie niski odsetek głosów oddanych za Polską, nie odpowiadający nawet w przybliżeniu cyfrom stosunku obu narodów, zamieszkałych na Warmii i Mazurach, jest tylko logicznym następstwem nieuwzględnienia słusznych żądań Polski dla odroczenia plebiscytu aż do czasu, gdy ludność, wolna od wszelkich presji i terroru, będzie mogła wypowiedzieć swoją wolę w tak ważnej sprawie. Napływ ogromny osób, nadesłanych z Niemiec, jako uprawnionych do głosowania z tego jedynie powodu, że się urodziły na tym terytorium oraz terror stosowany przez Niemców w sposób najbezwzględniejszy, musiały doprowadzić do abstynencji od głosowania. Nadto stwierdzono cały szereg faktów fałszowania wyników głosowania, co było Niemcom ułatwione wskutek nieobecności polskich członków komisji gminnych, których do lokalów wyborczych nie dopuszczono.
1 sierpnia – przekazanie Niemcom terenów plebiscytowych
30 listopada – powołanie do życia Związku Polaków w Prusach Wschodnich
14 października – utworzenie Miejskiej Biblioteki Publicznej, z siedzibą w Starym Ratuszu (formalne otwarcie – luty 1923)
11 listopada – powołanie do życia Polsko-Katolickiego Towarzystwa Szkolnego na Warmię
1925, 12 lipca – otwarcie teatru miejskiego, noszącego nazwę der Treudank („podziękowanie za Wierność”, otwarcie nastąpiło w piątą rocznicę zwycięskiego dla Niemców plebiscytu narodowościowego) – dziś Teatr im. Stefana Jaracza
1926 – budowa czterech pasów startowych na olsztyńskim lotnisku w Dajtkach, 1 czerwca rozpoczęły się w sezonie letnim regularne loty pasażerskie Lufthansy do Gdańska
1 kwietnia – powstanie nowej szkoły podstawowej przy ulicy Kościuszki
2 czerwca – uchwała rady miasta o budowie szkoły rolniczej wraz z ogrodem doświadczalnym (przy dzisiejszej ulicy Okrzei 1a)
utworzenie w Olsztynie Sekretariatu Towarzystwa Bibliotek i Czytelni Ludowych, którego zadaniem było krzewienie polskiej książki wśród tutejszych Polaków
oddanie do użytku szpitala ewangelickiego im. Hindenburga przy Adolf Hitler Allee (wcześniej ul. Królewska, obecnie al. Wojska Polskiego); później został spalony przez Armię Czerwoną, odbudowany w 1953 jako Szpital Kolejowy
9/10 listopada – „kryształowa noc” – pogrom Żydów; spłonęła olsztyńska synagoga (przy dzisiejszej ulicy Grunwaldzkiej), hitlerowskie bojówki demolowały sklepy kupców żydowskich i wybijały okna w ich domach, liczne aresztowania
17 stycznia – rozkaz dowódcy 2. Frontu Białoruskiego, marszałka Związku Radzieckiego Konstantego Rokossowkiego dla dowódcy 3. Korpusu Kawalerii Gwardii, gen. Mikołaja Oślikowskiego zobowiązujący do zajęcia Olsztyna do 22 stycznia
19 stycznia – ewakuacja z terenu miasta urzędów państwowych i gestapo; samochody krążące po mieście nadały komunikat dla ludności nakazujący pozostanie w domach, kto dom opuścił i wzniecił przez to zamieszki miał być ukarany karą śmierci.
22 stycznia – Armia Czerwona weszła do Olsztyna, bestialsko grabiąc i podpalając całe miasto (wojsko niemieckie opuściło Olsztyn)
23 stycznia – zmasowany ogień obrony niemieckiej od strony Kieźlin uniemożliwił Czerwonoarmistom przeprawę przez rzekę Wadąg.
17 lutego – przybycie grupy dwudziestu polskich kolejarzy
29 marca – początek Muzeum Warmii i Mazur w Olsztynie – pierwszej placówki muzealnej na Ziemiach Odzyskanych
13 kwietnia – otwarcie Urzędu Pocztowego Olsztyn 1 (zwanego Pocztą Główną), w zabytkowym budynku poczty z 1887
23 maja – Pełnomocnik Rządu RP na Okręg Mazurski, płk Jakub Prawin, przejął z rąk sowieckiego komendanta wojennego płk Szumskiego pełnię władzy cywilnej w okręgu
17 lipca – wznowił działalność powstały w warunkach konspiracji na terenie Generalnego GubernatorstwaInstytut Mazurski. Później Instytut przekształcił się w Stację Naukową Instytutu Zachodniego, następnie w Stację Naukową Polskiego Towarzystwa Historycznego. Sukcesorem Stacji jest Ośrodek Badań Naukowych im. Wojciecha Kętrzyńskiego razem z Towarzystwem Naukowym im. Wojciecha Kętrzyńskiego (posiadaczem bezcennej biblioteki regionalnej, udostępnionej w Domu Polskim w Olsztynie przy ul. Partyzantów 87)
8 sierpnia – powstanie Akademii Administracyjnej, następnie przekształcona w Wyższą Szkołę Prawno – Ekonomiczną (później została przejęta przez Uniwersytet Mikołaja Kopernika w Toruniu jako Studium Prawno-Administracyjne)
4 września – otwarcie Szkoły Muzycznej im. Fryderyka Chopina
1949, 17 września – powołanie (w Redykajnach) Wyższego Seminarium Duchownego „Hosianum”, nawiązującego do tradycji erygowanego w 1565 w Braniewie Collegium Hosianium
1968 – wmurowanie aktu erekcyjnego pod budowę Państwowej Szkoły Muzycznej przy ul. Kościuszki 39, według projektu Leona Kowalczyka
otwarcie Olsztyńskich Zakładów Opon Samochodowych (obecnie Michelin)
1969, 15 września – inauguracja pierwszego roku akademickiego w Wyższej Szkole Nauczycielskiej w budynkach dotychczasowego Studium Nauczycielskiego przy ul. Żołnierskiej
1970, 15 sierpnia – otwarcie Olsztyńskich Zakładów Graficznych im. Seweryna Pieniężnego
1974 – inauguracja pierwszego roku akademickiego w Wyższej Szkole Pedagogicznej, powstałej w wyniku nadania dotychczasowej Wyższej Szkole Nauczycielskiej statusu wyższej uczelni
1978 – centralne dożynki, których gospodarzem był Edward Gierek; nadzwyczajne fundusze umożliwiły dokonanie licznych inwestycji, niestety niektóre z nich spowodowały zniszczenie zabytkowych budynków
Zamek Kapituły Warmińskiej – siedziba administratorów komornictwa olsztyńskiego w czasach przynależności do Królestwa PolskiegoWspółczesny Urząd Marszałkowski województwa warmińsko-mazurskiego
Od uzyskania praw miejskich Olsztyn (wraz z całą Warmią) znajdował się pod panowaniem następujących państw:
↑Andreas Kossert: Prusy Wschodnie: Historia i mit. przeł. Barbara Ostrowska. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe SCHOLAR, 2009, s. 107–108. ISBN 978-83-7383-354-8. (pol.).
Jerzy Sikorski: Galopem przez stulecia: Olsztyn 1353-2003. red. i wybór il. Tomasz Śrutkowski. Olsztyn: Edytor „Wers”, 2003, s. 219. ISBN 83-919110-0-4.