Aminokiselinafenilalanin se javlja u obliku dva enatiomera, D- i L-. Ime dobija od hemijske strukture koja ima fenil grupu umesto atomavodonika u bočnom lancu alanina. Zbog fenil grupe, fenilalanin je aromatično jedinjenje. Na sobnoj temperaturi fenilalanin je beli prah. L-Fenilalanin je elektro-neutralna amino kiselina, i jedna od dvadeset amino kiselina koji se koriste u biohemiji pri formiranju proteina.[4][5] Njegov enantiomer D-fenilalanin se može sintetisati, u laboratoriji.
L-fenilalanin je jedna od osnovnih (esencijalnih) amino kiselina. L-Fenilalanin se može pretvoriti u L-tirozin, koji je takođe jedna od dvadeset esencijalnih amino kiselina. L-tirozin se može pretvoriti u L-DOPA, odnosno norepinefrin i epinefrin. D-fenilalanin se može pretvoriti samo u feniletilamin.
Genetički poremećaj Fenilketonurija je nemogućnost organizma usled nedostatka enzima da metabolizuje fenilalanin.
Fenilalanin je jedan od sastojaka aspartama, zaslađivač koji se često koristi u ishrani i prehrambrenoj industriji (naročito je jedan od glavnih sastojaka gaziranih napitaka kao i glavni sastojak žvakaće gume). Usled fenilketonurije, proizvodi koji sadrže aspartam, u SAD moraju da imaju nalepnicu upozorenja kojim se potrošač obaveštava o prisustvu fenilalanina.
Fenilalanin koristi kanale aktivnog transporta kao i amino kiselina triptofan pri prelasku iz krvotoka u mozak, i u velikim količinama ima efekat na produkciju serotonina. Prevelika količina fenilalanina pretvara amino kiselinu u neurotoksin i kao takav može da dovede neurone do probuđenoh stanja, koji kao takvi mogu voditi do ćelijske smrti. Poremećaji u ponašanju kao i emotivni poremećaji mogu biti takođe uzrok akumulacije fenilalanina.
↑Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
