Die eerste mense het in die Paleolitikum aan die einde van die laaste glasiale tyd hier gewoon. Die eerste bekende inwoners was die Wolga-Finse Merja-volk, wat eindelik saam met ander inwoners van Kiëf-Roes saamgesmelt het om een kultuurgemeenskap te vorm.
In die Middeleeue het dit tot die kern van die Russiese gebied behoort. Die oudste stad, Rostof, is in 862 die eerste keer genoem. Dit het gou die politieke en godsdienshoofstad van Noordoos-Kiëf-Roes geword. Vroeg in die 12de eeu het die stad sy eie prins, Joeri Dolgoroeki, gekry. Dié het sy hoofstad in 1125 na Soezdal geskuif en so Rostof se invloed verminder. Sy seun en opvolger, Andrei Bogoljoebski, het homself tot grootprins verklaar en sy hoofstad na Wladimir geskuif; dit was die begin van die Prinsdom Wladimir-Soezdal.
In 1238 is Noordoos-Rusland deur die Mongoolse Ryk binnegeval en hulle het Rostof moeiteloos verower. In die 13de en 14de eeu het Rostof en Jaroslawl verswak en dit het hulle ’n maklike teiken gemaak vir ander magtige prinse, veral dié van die Huis van Moskou. Eindelik, in 1474, het die stede deel van Moskou geword.
In die 16de eeu het Jaroslawl ’n belangrikste sentrum van Sentraal-Rusland geword wat die gebied met ander handelstede verbind het, en in die 17de eeu het die stad nog belangriker geword vanweë aktiewe kommersiële groei. Teen die middel van dié eeu was dit die tweede grootste Russiese stad met ’n inwonertal van 15 000.
Ná die stigting van Sint Petersburg en die afname in die belangrikheid van die noordelike handelsroetes, het Jaroslawl ’n groot deel van sy status verloor. Dit het egter steeds gedy aan die begin van die streek se industrialisasie. In 1777 is ’n afsonderlike Jaroslawl-goewernement gestig, met onder meer Jaroslawl, Rostof en Oeglitsj.
Van 1921 tot 1923, in die Sowjet-tyd, het die noordelike deel van die goewernement die afsonderlike Ribinsk-goewernement geword, maar dit is later weer by Jaroslawl ingelyf. In 1929 is die streek weer eens verdeel tussen die okroegs Jaroslawl en Ribinsk, wat deel van die nuwe Iwanowo-nywerheidsoblast geword het. Jaroslawl-oblast is op 11 Maart1936 gestig met ’n groot deel van die voormalige Kostroma-goewernement ingesluit. Die oblast het sy huidige grense in 1944 gekry toe Kostroma-oblast ’n aparte deelgebied geword het.
Die klimaat is gematig-kontinentaal, met lang en koue winters vol sneeu en kort en warm somers. Die gemiddelde temperatuur in Januarie is sowat -12 ºC en in Julie 18 ºC. Feitlik die hele gebied was voorheen bedek met woude met keëldraende bome, maar ’n groot deel daarvan is nou vervang met berke- en espewoude en gewasse. Moerasse kom ook voor.
Die Wolgarivier vloei deur die oblast, wat twee groot damme het: by Oeglitsj en Ribinsk. Die Ribinsk-reservoir, wat in die 1940's tot stand gekom het, is een van die grootstes in Europa. Toe dit met water gevul is, is die dorp Mologa oorstroom en verskeie honderde inwoners is na Jaroslawl-, Wologda- en Twer-oblast geskuif.
Mineralebronne is beperk tot boumateriaal soos sand, gruis, klei en veen. Daar is ook mineraalwaterbronne.
Die oblast se belangrikste natuurlike bronne is hout en water. Jaroslawl het 4 327 riviere met ’n totale lengte van byna 20 000 km. Daar is 83 mere met ’n gesamentlike oppervlakte van byna 5 000 km². Die grootste mere is die Nero en Plesjtsjejewo. Die belangrikste mineralebronne is klei, gruis en ’n sand-gruismengsel, veen en sapropel (donkerkleurige sediment ryk aan organiese materiaal).[3]