Utrata Twierdzy Brzeskiej spowodowała, że plan Naczelnego Dowództwa Wojska Polskiego uderzenia znad Bugu w skrzydło wojsk Frontu Zachodniego Michaiła Tuchaczewskiego i rozegrania tam decydującej bitwy przestał być realny[8]. Wojska polskie cofały się nadal, a kolejną naturalną przeszkodą terenową dogodną do powstrzymania sowieckiej ofensywy była Wisła[9].
14 sierpnia z rejonu Płońska ruszyła na Ciechanów grupa gen. Franciszka Krajowskiego. Trafiła ona w lukę powstałą między oddziałami sowieckich 15 Armii i szybko prącej na zachód 4 Armii. Wieczorem oddziały gen. Krajowskiego podeszły pod Ciechanów[12]. Na ofensywne działania grupy gen. Krajowskiego zareagowali zarówno dowódca 4 Armii Aleksandr Szuwajew jak i dowódca 15 Armii August Kork. Wstrzymali oni chwilowo marsz swoich armii w kierunku Wisły. Szuwajew wysłał pod Płońsk cztery brygady 18. i 54 Dywizji Strzelców z zadaniem uderzenia na tyły polskiej 5 Armii w rejonie Płońska. Działania te miały być skoordynowane z natarciem prawego skrzydła 15 Armii. 53 Dywizja Strzelców miała zatrzymać się w rejonie Bieżuń–Sierpc i ubezpieczać natarcie prowadzone na Płońsk[13].
August Kork wysłał pod Płońsk 4. i 16 Dywizję Strzelców. Zostały one jednak zatrzymane przez oddziały polskiej 18 Dywizji Piechoty i pod Płońsk nie dotarły[12].
Dzięki przechwyconej radiodepeszy, dowództwo polskie wiedziało o marszu dwóch dywizji na Płońsk. Utrata miasta wiązała się oskrzydleniem całej walczącej nad Wkrą5 Armii i niosłaby za sobą nieobliczalne konsekwencje w skali całego frontu[12].
Wieczorem 16 sierpnia pod miasto podeszła sowiecka 52 Brygada Strzelców. Uderzyła ona na prowizorycznie zorganizowaną na wzgórzach na zachód od miasta polską obronę i przełamała ją.
Jeden z obrońców miasta, Tadeusz Machalski, pisze[14]:
[...] Mimo nieludzkich wysiłków obrońców, cieniutka linia naszej piechoty wciąż się rwała. Mrok już zapadł, kiedy nieprzyjaciel zaczął podchodzić do pierwszych domów Płońska. Utrzymanie miasta wydawało się niemożliwe. Odwodów nie było.
W tym dniu Tuchaczewski wydał dyrektywę nr 351, w której nakazywał zniszczyć wojska polskie znajdujące się w rejonie Ciechanowa i nad Wkrą.
W tym celu 15 Armia miała przejść do zdecydowanego natarcia na Płońsk. Grupa uderzeniowa 3 ArmiiWładimira Łazariewicza powinna współdziałać z 15 Armią, a odwodowa 56 Dywizja Strzelców 3 Armii być przesunięta w rejon Makowa i podporządkowana 15 Armii[17]. Był to kolejny plan osaczenia i rozbicia polskiej 5 Armii. Jego wykonanie w nakazanym przez Tuchaczewskiego czasie nie było już możliwe przede wszystkim wskutek porażki 15 i części 3 Armii w bitwie o Nasielsk oraz braku łączności między dowódcą 4 Armii a podległymi mu dywizjami. Był to pierwszy efekt utraty radiostacji tej armii wskutek wcześniejszego rajdu polskiej kawalerii[18].
17 sierpnia z kierunku Raciąża podeszły pod Płońsk dwie brygady sowieckie 54 Dywizji Strzelców, a od strony Mostkowa i Arcelina 53 Brygada Strzelców.
Zadanie dnia dla grupy pułkownika Orlicz-Dreszera brzmiało: grupa w składzie 1 pułku szwoleżerów, 201 pułku ułanów oraz VIII Brygady Piechoty, którą dowództwo armii zadyrygowało do Płońska, a wreszcie garnizonu Płońska oraz jednej baterii dział przejdzie do zdecydowanej ofensywy przeciw siłom nieprzyjaciela, które przekroczyły na zachód linię Modlin–Płońsk–Mława[19].
Pułkownik Orlicz-Dreszer wysłał na kierunek północno-wschodni 9 Brygadę Jazdy złożoną z 1 i 201 pułku szwoleżerów, a piechota zajęła stanowiska na zachód i południowy zachód od miasta. 1 pułk szwoleżerów uderzył pod Sarbiewem na oddziały 54 Dywizji Strzelców[20].
Walki o miasto
Na Płońsk uderzyły 52 i 53 Brygady Strzelców. Miasta bronił spieszony 203 pułk ułanów. Kawalerzyści walczyli nawet na bagnety. 201 pułk szwoleżerów powstrzymał pod Arcelinem i Ćwiklinem natarcie 52 Brygady Strzelców, ale 53 Brygada Strzelców przełamała polska obronę[21]. Ciężko ranny został dowódca 201 pułku szwoleżerów, mjr Stefan Kulesza[22].
Pułkownik Dreszer, oceniając położenie jako krytyczne, nakazał powrót 1 pułkowi szwoleżerów i uderzenia od północy na obie atakujące miasto sowieckie brygady. Sprawnie przeprowadzony manewr oderwania się od sowieckiej piechoty uwieńczyła świetna szarża polskiej kawalerii między Arcelinem a Płońskiem[21].
Wiesław Wysocki (red.): Szlakiem oręża polskiego; vademecum miejsc walk i budowli obronnych. T. 2, poza granicami współczesnej Polski. Warszawa: Wydawnictwo „Gamb”, 2005. ISBN 83-7399-050-X.