Ekopipam

Ekopipam
IUPAC ime
	(–)-trans-6,7,7a,8,9,13b-heksahidro-3-hloro-2-hidroksi-N-metil-5H-benzo[d]napto-(2,1-b)azepin
Identifikatori
CAS broj	112108-01-7
ATC kod	none
PubChem	CID 107930
UNII	0X748O646K
Hemijski podaci
Formula	C19H20ClNO
Molarna masa	313,821 g/mol

Ekopipam (SCH-39166) je sintetički benzazepinski derivat. Ovaj lek deluje kao selektivni antagonist D₁/D₅ receptora, sa neznatnim afinitetom za bilo D₂-slične ili 5-HT₂ receptore.^[1] On ispoljava sedativno, antipsihotičko i anoreksno dejstvo. Ovaj lek je bio ispitivan za moguću primenu na ljudima, mada nije odobren zbog nuspojava, kao što su depresija i anksioznost.^[2]^[3]

Hemijska sinteza

Ekopipam se može sintetisati iz jednostavnog derivata tetralina:^[4]

^ Chipkin RE, Iorio LC, Coffin VL, McQuade RD, Berger JG, Barnett A (1988). „Pharmacological profile of SCH39166: a dopamine D1 selective benzonaphthazepine with potential antipsychotic activity”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 247 (3): 1093—102. PMID 2905002.
^ Hou D, Schumacher D (2001). „The selection of a commercial route for the D1 antagonist Sch-39166”. Current Opinion in Drug Discovery & Development. 4 (6): 792—9. PMID 11899619.
^ Astrup A, Greenway FL, Ling W, Pedicone L, Lachowicz J, Strader CD, Kwan R (2007). „Randomized controlled trials of the D1/D5 antagonist ecopipam for weight loss in obese subjects”. Obesity (Silver Spring, Md.). 15 (7): 1717—31. PMID 17636090. doi:10.1038/oby.2007.205.
^ Hou, D; Schumacher, D (2001). „The selection of a commercial route for the D1 antagonist Sch-39166.”. Current opinion in drug discovery & development. 4 (6): 792—9. PMID 11899619.