Il capostipite da cui tutti gli acidi solfonici possono considerarsi derivati è H–S(=O)2-OH,[2] che è un tautomero instabile, non isolabile, dell'acido solforoso. Sono acidi forti, anche se meno di H2SO4,[3] ma comunque in pratica completamente dissociati in soluzione acquosa, dando anioni solfonato R-SO3-.
Come ogni acido, in soluzioni basiche tende a perdere il protone, e, se fatto reagire con un idrossido di un metallo alcalino, forma il solfonato del metallo.
L'anione solfonato è un buon gruppo uscente nelle reazioni di sostituzione nucleofila; viene normalmente usato a questo scopo l'acido p-toluensolfonico, il cui gruppo p-toluensolfonile è comunemente noto come tosile e abbreviato con il simbolo Ts. L'estere corrispondente è noto come tosilato. L'estere dell'acido benzensolfonico è a volte denominato besilato.
Un esempio di sostituzione nucleofila con un gruppo solfonico può essere:
Nella reazione (1) il gruppo ossidrile dell'alcol viene trasformato in estere dell'acido p-toluensolfonico (tosilato) per trattamento con cloruro di p-toluensolfonile (o cloruro di tosile).
Il tosilato è un buon gruppo uscente in reazioni di tipo SN2; nella reazione (2) un generico nucleofilo X−, che può essere ad esempio Cl−, Br−, I−, RS−, CN−, RNH2, si sostituisce al gruppo tosilato, di cui la struttura è rappresentata in figura.
Note
^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, p. 734.
^Salvo i casi in cui il gruppo R, per i suoi sostituenti interni, sia divenuto un forte elettron attrattore, ad esempio R = CF3 (acido triflico, più forte del solforico) e simili.