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Acido lesquerolico

Acido lesquerolico
Acido lesquerolico
Acido lesquerolico
Nome IUPAC
acido (Z,14R)-14-idrossicos-11-enoico
Abbreviazioni
R-14-OH-20:1Δ11c
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H38O3
Numero CAS4103-20-2
PubChem5312810
SMILES
CCCCCCC(CC=CCCCCCCCCCC(=O)O)O
Indicazioni di sicurezza
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L'acido lesquerolico è un acido grasso insaturo con 20 atomi di carbonio, 1 doppio legame cis, in posizione 11=12 e un ossidrile in posizione 11.

Fu isolato per la prima volta nel 1961 da C. R. Smith e collaboratori nei gliceridi dell'olio di semi della pianta Lesquerella lasiocarpa dove si trova a concentrazioni rilevanti (≈50%)[1] L'acido si trova anche in altre specie del genere Physaria in passato chiamato Lesquerella nome da cui deriva il nome dell'acido. Nell'olio di semi di alcune specie la concentrazione di acido lesquerolico è particolarmente rilevante: Lesquerella angustifolia (≈60%), Lesquerella lindheimeri (≈82%), Lesquerella pallida (≈79%), Lesquerella gracilis (≈64%) e in molti altri. [2]

L'acido lesquerolico viene biosintetizzato dall'acido ricinoleico, di cui è un omologo, da una specifica elongasi degli acidi grassi idrossilati.[3] L'acido ricinoleico 12-OH-18:1Δ9c viene prima sintetizzato per idrossilazione dell'acido oleico 18:1Δ9c . Viene poi rilasciato e attivato come ricinoleil-CoA 12-OH-18:1Δ9c-CoA. Successivamente il 12-OH-18:1Δ9c-CoA viene allungato formando 14-OH-20:1Δ11c-CoA che essendo un efficiente donatore di acile contribuisce alla sintesi dei trigliceridi.[4] L'alto tenore di acidi grassi idrossilati negli oli comporta la possibilità di formare gliceridi atipici, come trigliceridi che contengono più di 3 gruppi acilici.[5]

Note

  1. ^ (EN) C. R. Smith, T. L. Wilson e T. K. Miwa, Lesquerolic Acid. A New Hydroxy Acid from Lesquerella Seed Oil 1a, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 26, n. 8, 1961-08, pp. 2903–2905, DOI:10.1021/jo01066a067. URL consultato il 25 dicembre 2019.
  2. ^ American Journal of Botany 92(1): 53–62. 2005. EVALUATION OF NEW LESQUERELLA AND PHYSARIA (BRASSICACEAE) OILSEED GERMPLASM - ANDREW M. SALYWON, DAVID A. DIERIG, JON P. REBMAN, DIANA JASSO DE RODRI´GUEZ, su academia.edu.
  3. ^ Hangsik Moon, Mark A. Smith e Ljerka Kunst, A Condensing Enzyme from the Seeds of Lesquerella fendleri That Specifically Elongates Hydroxy Fatty Acids, in Plant Physiology, vol. 127, n. 4, 1º dicembre 2001, pp. 1635–1643, DOI:10.1104/pp.010544. URL consultato il 25 dicembre 2019.
  4. ^ Nicki Engeseth e Sten Stymne, Desaturation of oxygenated fatty acids in Lesquerella and other oil seeds, in Planta, vol. 198, n. 2, 1996-02, DOI:10.1007/bf00206249. URL consultato il 25 dicembre 2019.
  5. ^ R. Kleiman, G. F. Spencer e F. R. Earle, Tetra-acid triglycerides containing a new hydroxy eicosadienoyl moiety inLesquerella auriculata seed oil, in Lipids, vol. 7, n. 10, 1972-10, pp. 660–665, DOI:10.1007/bf02533073. URL consultato il 19 gennaio 2020.

Voci correlate

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