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Acido sciadonico

Acido sciadonico
Acido sciadonico
Acido sciadonico
Nome IUPAC
acido (5Z,11Z,14Z)-icosa-5,11,14-trienoico
Abbreviazioni
20:3Δ5c,11c,14c
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H34O2
Numero CAS7019-85-4
PubChem445084
SMILES
CCCCCC=CCC=CCCCCC=CCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
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L'acido sciadonico è un acido grasso composto da 20 atomi di carbonio con 3 doppi legami, in posizione 5=6, 11=12, 14=15 tutti in configurazione cis.

È stato isolato in molte specie di conifere: Nigella bucharica (≈30%)[1], Podocarpus nagi (≈29%)[2][3], Nigella integrifolia (≈29%), Caltha palustris(≈23%)[4], Sciadopitys verticillata (≈18%)[5], da cui deriva il nome comune, Podocarpus andinus (≈17%), Juniperus rigida (≈14%) e altri.[6]

Si trova nelle conifere, insieme ad altri acidi grassi (acido juniperonico, pinolenico, coniferonico, tassoleico) che hanno un doppio legame in posizione 5, separato da più di un gruppo metilenico rispetto al doppio legame successivo.

Note

  1. ^ K. Aitzetmüller e K. Vosmann, Cyclopropenoic fatty acids in gymnosperms: The seed oil of Welwitschia, in Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 75, n. 12, 1998-12, pp. 1761–1765, DOI:10.1007/s11746-998-0329-8. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  2. ^ Robert L. Wolff, Frédérique Pédrono e Anne M. Marpeau, The seed fatty acid composition and the distribution of Δ5-olefinic acids in the triacylglycerols of some taxares (Cephalotaxus and Podocarpus), in Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 76, n. 4, 1999-04, pp. 469–473, DOI:10.1007/s11746-999-0026-2. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  3. ^ W. A. Hendrickson e K. B. Ward, Atomic models for the polypeptide backbones of myohemerythrin and hemerythrin, in Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 66, n. 4, 27 ottobre 1975, pp. 1349–1356, DOI:10.1016/0006-291x(75)90508-2. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  4. ^ C. R. Smith, R. Kleiman e I. A. Wolff, Caltha palustris L. Seed Oil. A source of four fatty acids withcis-5-unsaturation, in Lipids, vol. 3, n. 1, 1968-01, pp. 37–42, DOI:10.1007/bf02530966. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  5. ^ Robert L. Wolff, Laurent G. Deluc e Anne M. Marpeau, Conifer seeds: Oil content and fatty acid composition, in Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 73, n. 6, 1996-06, pp. 765–771, DOI:10.1007/bf02517953. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  6. ^ Robert L. Wolff, Eric Dareville e Jean-Charles Martin, Positional distribution of Δ5-olefinic acids in triacylglycerols from conifer seed oils: General and specific enrichment in the sn -3 position, in Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 74, n. 5, 1997-05, pp. 515–523, DOI:10.1007/s11746-997-0174-1. URL consultato il 2 febbraio 2020.

Voci correlate

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia
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