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Acido malvalico

Acido malvalico
Acido malvalico
Acido malvalico
Nome IUPAC
acido 7-(2-ottilciclopropen-1-il)eptanoico
Abbreviazioni
8,9-cpe-18:1
Nomi alternativi
acido fitomonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H32O2
Numero CAS503-05-9
PubChem10416
SMILES
CCCCCCCCC1=C(C1)CCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
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L’acido malvalico, è un acido grasso composto da 18 atomi di carbonio con un anello ciclopropene, cioè un gruppo ciclopropano con un doppio legame, in posizione 8-9.

Si trova anche ad alte concentrazioni nei glucidi degli oli di semi di varie piante Malvaceae, da cui prende il nome, Sterculiaceae, Bombacaceae.[1]

Questo acido fu isolato per la prima volta nel 1956 da FS Shenstone e JR Vickery dall'olio di semi di piante della famiglia delle Malvaceae (Malva verticillata e Malva parviflora)[2], e identificato nel 1957 da JJ MacFarlae, FS Shenstone e JR Vickery.[3] Successivamente è stato isolato in altri oli di semi: Adansonia gregorii (≈ 80%) o baobab australiano; Heritiera littoralis (≈ 54%); Gnemon gnetum (≈ 39%); Pterospermum acerifolium(≈ 32%); Adansonia za (28-31%); Nesogordonia thouarsii (≈ 30%); Eriolaena hookeriana (≈ 26%); e molti altri.[4]

L'olio di cotone ( Gossypium hirsutum e Gossypium herbaceum ) e di baobab (Adansonia digitata ) che possono avere un utilizzo alimentare se non raffinati possono contenerne, rispettivamente, concentrazioni ≤2% e ≤9%.[5]

Come altri acidi grassi contenenti ciclopropenici, è considerato tossico. Gli olio di semi che lo contengono possono essere edibili solo se sottoposti a raffinazione per ridurne il tenore.

È stato individuato anche nell'olio di noci deteriorato.[6] Negli oli vegetali è quasi sempre associato all'omologo acido sterculico, 9,10-cpe-19:1, suo probabile precursore.

Gli studi sulla tossicità dell'acido malvalico considerano gli effetti degli acidi grassi ciclopropenici. In particolare inibirebbe l'azione degli enzimi desaturasi Δ5, Δ6 e Δ9.[7][8][9] Ciò si traduce negli animali in una composizione modificata del grasso corporeo, che influisce non solo sul grasso accumulato, ma anche sulla composizione lipidica delle membrane. Il punto di fusione aumenta a causa del aumento del rapporto saturi/insaturi. Le conseguenze sono diverse e comporterebbero, tra l'altro, una riduzione della crescita e della funzione riproduttiva negli animali[10][11]

Vari test sulla trota iridea, fanno pensare che l'acido malvalico possa essere epatotossico e cancerogeno in potente sinergia con aflatossine e micotossine.[12][13]

Note

  1. ^ (EN) M. B. Bohannon e R. Kleiman, Cyclopropene fatty acids of selected seed oils from bombacaceae, malvaceae, and sterculiaceae, in Lipids, vol. 13, n. 4, 1978-04, pp. 270–273, DOI:10.1007/BF02533669. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  2. ^ (EN) F. S. Shenstone e J. R. Vickery, A Biologically Active Fatty-acid in Malvaceae, in Nature, vol. 177, n. 4498, 1956-01, pp. 94–94, DOI:10.1038/177094a0. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  3. ^ (EN) J. J. Macfarlane, F. S. Shenstone e J. R. Vickery, Malvalic Acid and its Structure, in Nature, vol. 179, n. 4564, 1957-04, pp. 830–831, DOI:10.1038/179830a0. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  4. ^ SOFA: oli di semi con acido malvalico [collegamento interrotto], su sofa.mri.bund.de.
  5. ^ SOFA: oli di semi con acido sterculico [collegamento interrotto], su sofa.mri.bund.de.
  6. ^ (EN) Lumir Ondrej Hanus, Paulina Goldshlag e Valery Mikhail Dembitsky, IDENTIFICATION OF CYCLOPROPYL FATTY ACIDS IN WALNUT (JUGLANS REGIA L.) OIL, in Biomedical Papers, vol. 152, n. 1, 1º giugno 2008, pp. 41–45, DOI:10.5507/bp.2008.006. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  7. ^ (EN) Junming Cao, Jean-Paul Blond e Jean Bézard, Inhibition of fatty acid Δ6- and Δ5-desaturation by cyclopropene fatty acids in rat liver microsomes, in Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism, vol. 1210, n. 1, 1993-12, pp. 27–34, DOI:10.1016/0005-2760(93)90045-B. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  8. ^ (EN) E. Allen, A. R. Johnson e A. C. Fogerty, Inhibition by cyclopropene fatty acids of the desaturation of stearic acid in hen liver, in Lipids, vol. 2, n. 5, 1967-09, pp. 419–423, DOI:10.1007/BF02531857. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  9. ^ (EN) R. Jeffcoat e M. R. Pollard, Studies on the inhibition of the desaturases by cyclopropenoid fatty acids, in Lipids, vol. 12, n. 6, 1977-06, pp. 480–485, DOI:10.1007/BF02535446. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  10. ^ Andrianaivo-Rafehivola, A. & Gaydou, Emile & Rakotovao, L.. (1994). Review of the biological effects of cyclopropene fatty acids. OCL - Oleagineux Corps Gras Lipides. 49. 177-88., su researchgate.net.
  11. ^ (EN) G. G. Shone, Adverse effects of cyclopropenoid fatty acids, in Proceedings of the Nutrition Society, vol. 25, n. 1, 1966-03, pp. 37–44, DOI:10.1079/PNS19660009. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  12. ^ (EN) Daniel P. Selivonchick, Janet L. Williams e Henry W. Schaup, Alteration of liver microsomal proteins from rainbow trout (Salmo gairdneri) fed cyclopropenoid fatty acids, in Lipids, vol. 16, n. 3, 1981-03, pp. 211–214, DOI:10.1007/BF02535442. URL consultato il 13 gennaio 2020.
  13. ^ SCARPELLI DG ET AL; CYTOPLASMIC ALTERATIONS OF HEPATOCYTES IN RAINBOW TROUT (SALMO GAIRDNERI) INDUCED BY CYCLOPROPENOID FATTY ACIDS; CANCER RES 34(11) 2984 (1974) (PDF), su cancerres.aacrjournals.org.

Voci correlate

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