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Acido montanico

Acido montanico
Acido montanico
Acido montanico
Nome IUPAC
acido ottacosanoico
Abbreviazioni
28:0
Nomi alternativi
acido pentadecanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC28H56O2
Numero CAS506-48-9
Numero EINECS208-041-8
PubChem10470
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
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L'acido montanico è un acido grasso saturo composto da 28 atomi di carbonio, notazione delta: 28:0, formula di struttura: CH3-(CH2)26-COOH.

Il suo nome IUPAC è acido ottacosanoico.

È stato individuato la prima volta nella cera montana, da cui prende il nome. Nella cera montana estratta dalla lignite nel 1897 E. von Boyen individuò 2 sostanze , un acido C29H58O2 che rappresentava quasi il 50% della cera e un alcole con punto di fusione a 60 °C. Solo successivamente si riconobbe che l'acido montanico descritto da von Boyen era in realtà una miscela di acido cerotico 26:0, melissico 30:0 e montanico 28:0 presenti come esteri con alcoli a catena lunga (C-24, C-26 e C-28) .[1]

Sali ed esteri sono chiamati montanici. Gli esteri dell'acido montanico, una cera montana ultrapurificata, erano un additivo alimentare ammesso nella UE con codice E912 simile alla cera carnauba. Da ottobre 2014 non sono più ammessi come additivo alimentare essendo insufficienti le informazioni sulle impurezze, soprattutto idrocarburi policiclici aromatici che potevano contenere.[2][3]

Si trova nel cervello umano e negli organi viscerali.[4] Può essere rilevato nella cera delle parti aeree di varie piante ed in particolare nella cera della canna da zucchero ( Saccharum officinarum L. )[5][6][7] e si trova nei lipidi degli oli di semi di Heisteria silvanii e Apios mellifica Boerh.[8] Viene biosintetizzato dall'ottacosanolo mediante β-ossidazione.[9] L'acido montanico è il principale componente del D-003, una miscela di acidi grassi derivati dalla cera della canna da zucchero , che è stato dimostrato possa inibire l'aggregazione piastrinica indotta ex vivo dall'aggiunta di agonisti al plasma ricco di piastrine.[10][7][11]

Note

  1. ^ Montan Wax.By THEODORE RIGG, Communicated by Professor Easterfield. (PDF), su rsnz.natlib.govt.nz.
  2. ^ L_2014270IT.01000101.xml, su eur-lex.europa.eu. URL consultato il 15 gennaio 2020.
  3. ^ (EN) Scientific Opinion on the re-evaluation of montan acid esters (E 912) as a food additive, in EFSA Journal, vol. 11, n. 6, 2013, p. 3236, DOI:10.2903/j.efsa.2013.3236. URL consultato il 15 gennaio 2020 (archiviato dall'url originale il 15 gennaio 2020).
  4. ^ B. Molzer, M. Kainz-Korschinsky e R. Sundt-Heller, Phytanic acid and very long chain fatty acids in genetic peroxisomal disorders, in Journal of Clinical Chemistry and Clinical Biochemistry. Zeitschrift Fur Klinische Chemie Und Klinische Biochemie, vol. 27, n. 5, 1989-05, pp. 309-314. URL consultato il 15 gennaio 2020.
  5. ^ Roberta Bergamin Lima, Magda Andreia Tessmer e Beatriz Appezzato da Gloria, Sugarcane cells as origin of acid beverage floc in cane sugar, in Food Chemistry, vol. 237, 15 dicembre 2017, pp. 1004-1011, DOI:10.1016/j.foodchem.2017.06.064. URL consultato il 15 gennaio 2020.
  6. ^ Table 2 | Extraction and Characterization of Sugarcane Peel Wax, su new.hindawi.com. URL consultato il 15 gennaio 2020.
  7. ^ a b Amandeep Singh, Uma Ranjan Lal e Hayat Muhammad Mukhtar, Phytochemical profile of sugarcane and its potential health aspects, in Pharmacognosy Reviews, vol. 9, n. 17, 2015, pp. 45-54, DOI:10.4103/0973-7847.156340. URL consultato il 15 gennaio 2020.
  8. ^ SOFA: oli di semi con acido montanico [collegamento interrotto], su sofa.mri.bund.de.
  9. ^ Roberto Menéndez, David Marrero e Rosa Más, In vitro and in vivo study of octacosanol metabolism, in Archives of Medical Research, vol. 36, n. 2, 2005-03, pp. 113-119, DOI:10.1016/j.arcmed.2004.12.006. URL consultato il 15 gennaio 2020.
  10. ^ V. Molina, M. L. Arruzazabala e D. Carbajal, Antiplatelet and antithrombotic effect of D-003, in Pharmacological Research, vol. 42, n. 2, 2000-08, pp. 137-143, DOI:10.1006/phrs.2000.0664. URL consultato il 15 gennaio 2020.
  11. ^ Vivian Molina, Daisy Carbajal e Lourdes Arruzazabala, Effect of D-003 on intravascular platelet aggregation induced with collagen in rats, in Journal of Medicinal Food, vol. 8, n. 2, 2005, pp. 232-236, DOI:10.1089/jmf.2005.8.232. URL consultato il 16 gennaio 2020.

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